Реферат: Диазо и азосоединения. Гидразосоединения. Диазоалканы

(69)

Индикаторный переход

(а)

Упр.33. Напишите схемы синтеза следующих индикаторов:

Натриевая соль 4-(2,4-дигидроксифенилазо)безолсульфокислоты

(резорциновый желтый, хризоин)

(б) (в)

Метиловый красный Ализариновый желтый

Упр.34. Напишите реакцию азосочетания п-нитрофенилдиазония с

N,N-диметиланилином и опишите ее механизм.

Упр.35. Напишите схемы синтеза азокрасителей из следующих диазо- и азосоставляющих: (а) м-нитроанилин и салициловая кислота (протравный желтый), (б) антраниловая (о -аминобензойная) кислота и N,N-диметиланилин (метиловый красный).

Упр.36. Предложите схемы синтеза азокрасителей, исходя из следующих пар соединений: (а) 2,4-динитроанилин и о -крезол, (б) о -толуидин и фенол, (в) м -аминонитробензол и фенол. В полученных азокрасителях укажите хромофорные и ауксохромные группы.

В средах, близких к нейтральной, катионы диазония электрофильно атакуют неподеленную пару электронов азота первичной аминогруппы. Образующиеся при этом аминоазосоединения называют триазенами.

(70)

Триазены

Триазены существуют в двух таутомерных формах:

Равновесие смещено в сторону образования триазена, в молекуле которого протон находится у более основного атома азота, т. е. связанного с более электронодонорным радикалом:

При действии минеральных кислот триазены расщепляются. При этом если триазен несимметричный, расщепление происходит таким образом, что отщепляется амин, являющийся более сильным основанием, а из "азофрагмента" образуется соответствующая соль диазония:

(71)

При восстановлении бензолдиазонийхлорида хлоридом олова в соляной кислоте (SnCl2 + HCl) образуется фенилгидразин:

(72)

Упр.37. Завершите реакции

(а) (б)


2. Гидразосоединения

Гидразобензол и другие гидразоарены получают восстановлением азососоединений действием цинка в щелочной среде (избыток восстановителя, нагревание):

К-во Просмотров: 517
Бесплатно скачать Реферат: Диазо и азосоединения. Гидразосоединения. Диазоалканы