Реферат: Диазо и азосоединения. Гидразосоединения. Диазоалканы
Азосоединения Гидразосоединения
Важнейшим свойством гидразобензола является его способность к перегруппировке при нагревании в водных растворах сильных кислот в бензидин (бензидиновая перегруппировка):
(74)
Гидразобензол Бензидин
Бензидин широко используют в качестве полупродукта в синтезе азокрасителей.
(75)
(76)
Нафтионовая кислота
Конго
3. Диазоалканы
Типичными примерами диазосоединений алифатического ряда являются диазометан и диазоуксусный эфир. Структуры молекул диазометана и диазоуксусного эфира могут быть представлены следующим образом:
Диазометан
Диазоуксусный эфир
Чем же отличается весьма неустойчивая соль диазония от сравнительно устойчивого диазометана? Соль диазония является йоннопостроенным соединением, а диазометан - продуктом его дегидрохлорирования и представляет собой биполярный ион. Формальный переход от первого ко второму может быть представлен следующей схемой:
В случае диазометана такое превращение не может быть осуществлено. В то же время диазоуксусный эфир может быть получен обработкой эфира аминоуксусной кислоты (гликокола, глицина) нитритом натрия.
(77)
Аналогично непосредственно из трифтоэтиламина может быть получен диазотрифторэтан:
(78)
Диазометан можно синтезировать различными способами, наиболее удобным из которых является разложение щелочью N-нитрозо-N -метиламидов:
Чаще всего для этой цели используют нитрозометилмочевину:
(79)
Нитрозометилмочевина
Его получают также действием хлороформа и щелочи на гидразин:
CHCl3 + 3NaOH + H2 NNH2 ® CH2 N2 + 3NaCl + 3H2 O (80)
Во всех случаях используют твердую щелочь; реакцию проводят в эфире. Полученный эфирный раствор диазометана обычно используют не выделяя в чистом виде. Диазометан - взрывчатый и очень ядовитый газ желто-зеленого цвета. Диазоуксусный эфир сравнительно устойчив. Он представляет собой масло, которое можно перегонять в вакууме.