Реферат: Химические свойства ароматических углеводородов. Полиядерные ароматические соединения
Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции электрофильного замещения. Понятие о p- и s-комплексах, их строение. Энергетическая диаграмма. Влияние заместителей на направление и скорость электрофильного замещения. Галогенирование и нитрование боковых цепей. Окисление бензола и его гомологов. Озонолиз. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование.
Нафталин: строение, ароматичность, номенклатура. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование); реакции присоединения, гидрирование, галогенирования. Окисление. a- и b-Нафтолы и нафтиламины. Бифенил, трифенилметан. Понятие об устойчивых радикалах.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
В силу строения бензольного кольца для ароматических соединений ряда бензола характерны реакции электрофильного замещения.
Конкуренция между присоединением нуклеофильной частицы и отрывом протона в реакции бензониевого иона.
-реакция 1 не происходит;
-реакция 2 происходит:
В p-комплексе p-электронная система бензола выступает как донор электронов, а электрофильный агент действует как акцептор электронов. Однако образование и диссоциация p-комплекса происходят очень быстро, и образование p-комплекса в большинстве случаев не оказывает существенного влияния ни на скорость реакции, ни на природу подавляющего большинства образующихся соединений.
Бензол вступает в следующие реакции:
Нитрование.
Нитрующие агенты HNO3 , HNO3 /H2 SO4 , HNO3 и CH3 COOH, HNO3 /(СН3 СО)2 О, NO2 BF4 и др.
Природа нитрующих агентов:
Условия, температура, концентрация.
Галогенирование.
Одним из наиболее часто используемых катализаторов является безводный хлорид алюминия. Функция катализатора состоит в связывании с галогеном.
Сульфирование.
Для сульфирования часто применяется серная кислота, содержащая избыток SO3 .
кислотно-основное равновесие между двумя молекулами серной кислоты.
Хотя серный ангидрид не несет положительного заряда, но он обладает дефицитом электронов, и, следовательно, является кислотой.
--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--