Реферат: Химические свойства ароматических углеводородов. Полиядерные ароматические соединения
Донор (увеличение электр. плотности)
активизирует
Акцептор (уменьшение электр. плотности)
деактивизирует
Рядактивности:
NH2 > OH > OR > Cl > I > Br > CH3 ; COOH > SO3 H > NO2 .
Ориентация:
Особенности влияния галогенов.
Галогены являются о-,п-ориентантами, но в то же время дезактивируют кольцо.
Влияние заместителей в ядре на электрофильное замещение.
| орто-, пара- Ориентанты | мета-Ориентанты |
| Активирующие | Дезактивирующий |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
 | |
| Дезактивирующие |  |
 |  |
Хотя заместители и подразделяются для удобства на 2 класса - о-, п- и м-ориентанты, однако практически существует очень мало реакций, в которых образовались бы только о-, п- или м-замещенные. Большинство реакций приводит к получению всех трех изомеров, а ориентирующее влияние сказывается просто в том, какой из них образуется в избытке.
В приведенной таблице показано, что большинство заместителей о-, п-направляющих больше дают продуктов пара-замещенных, чем орто, несмотря на то, что орто-положений два. Причиной тому служат стерические факторы.
Распределение изомеров при нитровании производных бензола.
| R | Распределение продуктов, % | ||
| орто | пара | мета | |
 | 58 | 38 | 4 |
 | 12 | 88 | - |
 | 30 | 70 | - |
 | 37 | 62 | 1 |
 | 38 | 60 | 2 |
| 19 | 1 | 80 |
 | 27 | <3 | 70 |
 | - | 11 | 89 |
Электрофильное замещение в дизамещенных бензолах
При наличии двух заместителей, действующих несогласованно, разного типа место вступления заместителя определяет активирующий (электронодонорный) заместитель.
Если оба ориентанта одного типа, то место вступления определяет более сильный, а если заместители не очень отличаются по силе, то образуются смеси продуктов.
Ориентация в дизамещенных может быть и согласованной:
