Реферат: Химия металлоорганических соединений
Взаимодействие магнийорганических соединений с альдегидами, кетонами и сложными эфирами завершается синтезом первичных, вторичных и третичных спиртов.
Такой тип превращений магнийорганических соединений имеет наибольшее синтетическое значение преимущественно для получения третичных спиртов. В этом случае магний присоединяется к более электроотрицательному атому кислорода -группы, и образовавшиеся алкоголяты гидролизуются водой:
, где:
С помощью магнийорганических соединений можно получать также альдегиды, кетоны, кислоты. Магнийорганические соединения используются для синтеза элементоорганических соединений фосфора, кремния, ртути, бора, германия, олова.
2.2 Органические соединения цинка
Органические соединения цинка сыграли важную роль в создании экспериментальных основ теории химического строения А. М. Бутлерова и разработке классических металлоорганических методом синтеза спиртов и оксикарбоновых кислот.
Способы получения. 1. Взаимодействие галогеноалкилов с металлическим цинком или его сплавами с медью:
Однозамещенные галогеноорганические соединения цинка получаются действием на галогеноалкилы избытком цинка:
2. Из органических соединений ртути:
При помощи цинкорганических соединений были синтезированы следующие группы органических веществ:
1) Первичные спирты — из муравьиного альдегида:
2) Вторичные спирты: а) из альдегидов (Е. Е. Вагнер, 1895 г):
б) из муравьиноэтилового эфира (А. Н. Зайцев):
3) Третичные спирты: а) из кетонов (А. Н. Зайцев, 1895 г.)
б) из хлорангидридов кислот (А. М. Бутлеров, 1864 г.).
Знаменитый бутлеровский синтез триметилкарбинола (трет- бутилового спирта) подтвердил факт изомерии в ряду спиртов: триметилкарбинол оказался изомерен ранее известному н -бутиловому спирту.
4) Оксикислоты получают взаимодействием альдегидов или кетонов с галогенозамещенными сложных эфиров и металлическим цинком (С. Н. Реформатский, 1890 г.):
Этиловый эфир оксивалериановой кислоты оксивалериановая кислота
2.3 Органические соединения ртути
Ртутьорганические соединения нашли практическое применение в борьбе с вредителями сельского хозяйства — инсектициды и фунгициды (от лат. fungis — гриб).
Способы получения. 1. Металлирование. Эта реакция для ртутьорганических соединений носит название «меркурирование», она является важным методом синтеза органических соединении ртути, особенно ароматического ряда. Для введения ртути используют чаще всего ацетат ртути и окись ртути. Из алифатических соединений меркурируются лишь содержащие подвижный атом водорода, например малоновый, цианоуксусный, ацетоуксусный и нитроуксусный эфиры: