По теме:

несимметричные сульфиды на основе
4 - ( g - хлорпропил ) - 2 - трет. - бутилфенола

Галанская галина,Евсюкова Ирина и Кривошапкин Иван,
ученики 11 «А» класса

научный руководитель: ст. преподаватель
кафедры органической химии НГПУ Марков Александр Федорович

Новосибирск – 2000

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение............................................................................................................................

2. Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов...............................................................................................................................................

2.1. Старение полимеров.........................................................................................................

2.2. Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных процессов в полимерах.

3. Методы получения органических сульфидов.....................................................

4. Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе 4-(g-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола..................................................................................................................

4.1. Получение 4-(g-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13)..............................

4.2. Синтез 4-(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола....................................................

4.3. Синтез 2,2'– метиленбис-[4-(g-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола]......................

4.4. Синтез несимметричных сульфидов алкилированием 4-(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола и 2,2`метиленбис-[4-(g-меркаптопропил)-6-трет.- бутилфенол] алкилгалогенидами в щелочном виде..........................................................................................................................................

5. Практическая часть......................................................................................................

5.1. Наработка 4-(g-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13)...............................

5.2. Получение 4-(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола..............................................

5.3. Получение 2,2'-метиленбис-[4-(g-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола].........................

5.4. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-(g-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола] с бромистым бутилом (н-C₄ H₉ Br) в щелочной среде.............................................................................................

5.5. Взаимодействие 2,2'-метиленбис-[4-(g-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола] с йодистым этилом (C₂ H₅ J) в щелочной среде.................................................................................................

5.6. Взаимодействие 4-(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с йодистым этилом (C₂ H₅ J) в щелочной среде................................................................................................................................

5.7. Взаимодействие 4-(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с бромистым бутилом (н-C₄ H₉ Br) в щелочной среде...............................................................................................................

6. Выводы............................................................................................................................

1. Введение

Полимерные вещества внедрились во все сферы человеческой деятельности – технику, здравоохранение, быт. Ежедневно мы сталкиваемся с различными пластмассами, резинами, синтетическими волокнами. Полимерные материалы обладают многими полезными свойствами: они высокоустойчивы в агрессивных средах, хорошие диэлектрики и теплоизоляторы. Некоторые полимеры обладают высокой стойкостью к низким температурам, другие - водоотталкивающими cвойствами и так далее.

Недостатками многих высокомолекулярных соединений является склонность к старению и, в частности, к деструкции – процессу уменьшению длины цепи и размеров молекул. Деструкция может быть вызвана механическими нагрузками, действий света, теплоты, воды и особенно кислорода и озона. Процесс уменьшения цепи идёт за счёт разрушения связей С-С и образования радикалов, которые в свою очередь, способствуют дальнейшему разрушению полимерных молекул.

Перед учёными стоит проблема продления срока службы полимерных изделий. Для предотвращения старения в полимерные материалы вводят различные добавки (стабилизаторы).

В качестве ловушек свободных радикалов, образующихся при деструкции полимерных материалов, используют фенольные стабилизаторы.

Фенольные стабилизаторы более эффективны, так как, улавливая свободные радикалы, образуют более устойчивые связи с ними, предотвращая дальнейшую деструкцию углеродной цепи. Кроме того, они обладают комплексным защитным действием (например, предотвращают разрушающее действие кислорода и высоких температур, или кислорода и радиации). Фенольные стабилизаторы выгодно отличаются от других добавок тем, что не изменяют цвет полимерных материалов, в состав которых вводятся.

В настоящее время в промышленном производстве полимеров требуются новые фенольные добавки с широким спектром стабилизирующих свойств и низкой себестоимостью. Несмотря на актуальность проблемы, исследований по разработке и получению фенольных стабилизаторов ведется мало. В связи с этим целью нашей работы был синтез новых серосодержащих пара-функционально-замещенных пространственно-затрудненных фенолов на основе 4-(g-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола и 2,2'-метиленбис-[4-(g-хлорпропил)-6-трет.-бутилфенола].

Основными задачами, которые требовалось решить в ходе исследования, являлись:

1. Изучить проблему старения полимеров и способов его предотвращения путем введения в материал фенольных стабилизаторов.

2. Ознакомиться с распространенными методами получения сульфидов.

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--