Получили вязкую светло-жёлтою смолу, массой 3,3г .

5.7. Взаимодействие 4 -(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола с бромистым бутилом (н-C₄ H₉ Br) в щелочной среде.

В четырехгорлую остродонную колбу емкостью 25 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и керном для подачи аргона, загрузили 3 ,2 (0,0138 моль) меркаптана Ф-13, 2,3 мл йодистого этила, 0,58 г гидроксида натрия и 10 мл этилового спирта (96°). Нагрели до кипения и выдержали при постоянном перемешивании и слабом токе аргона в течении 4-х часов. После охлаждения нейтрализовали смесь раствором соляной кислоты. Содержимое колбы перенесли в делительную воронку, дважды провели экстракцию бензолом; объединённый бензольный экстракт отмыли дистиллированной водой и осушили над безводным сульфатом натрия Na₂ SO_4.

Осушитель отфильтровали, и отогнали бензол на ротационном вакуумном испарителе.

Получили вязкую светло-жёлтою смолу, массой 4,7г.

6. Выводы

· Освоена методика деалкилирования пространственно-затруднённых фенолов на катионно-обменной смоле КУ-28 и осуществлена наработка 200 г 4-(g-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола.

· Получен 4-(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенол взаимодействием 4-(g-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола с 20%-ным водным раствором гидросульфида аммония NH₄ HS в закрытой системе.

· Получен 2,2’-метиленбис-[4-(g-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенол] взаимодействием 2,2’-метиленбис-[4-(g-хлорпропил)-6-трет.-бутил­фенола] с 20%-ным водным раствором гидросульфида аммония в закрытой системе.

· Взаимодействием 4-(g-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола в щелочной среде с йодистым этилом C₂ H₅ J и бромистым бутилом
н-C₄ H₉ Br получено два продукта, содержащих несимметричные сульфиды.

· Взаимодействием 2,2’-метиленбис-[4-(g-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола] в щелочной среде с йодистым этилом C₂ H₅ J и бромистым бутилом н-C₄ H₉ Br получено два смолоподобных продукта, содержащих несимметричные сульфиды.

· Полученные несимметричные сульфиды на основе 4-(g-мерка­птопропил)-2-трет.-бутилфенола являются теоретически возможными перспективными антиоксидантами, но их химические свойства ещё не изучены.

Список литературы

1. Адельшина Е.Б. Синтез новых пространственно-затруднённых пара- функционально-замещённых метиленбисфенолов. Дипломная работа. – Новосибирск: НГПУ, 1996.

2. Берлин А.Я. Техника лабораторных работ в органической химии. –
М.: Химия, 1973.

3. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технологии стабилизаторов полимерных материалов. – М.: Химия,1981.

4. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затруднённые фенолы. – М.: Химия,1972.

5. Карякин Ю.В, Ангелов И.И. Чистые химические вещества. – М.: Химия, 1974.

6. Общая органическая химия, том 5. – М.: Химия,1983.

7. Органикум. Практикум по органической химии, том 1. – М.:Мир,1973.

8. Птицына О.А. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. –
М.: Просвещение, 1979.

9. Справочник химика, том 2. – Л.: Химия, 1971.