Реферат: Одно и многоатомные спирты

Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp³ -гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей формулой C_n H_{2 n +1} OH.

методы получения спиртов

1. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей

Реакция замещения галогена на ОН-группу протекает по механизму нуклеофильного замещения S_N . В зависимости от строения субстрата замещение протекает по S_{N 1} (мономолекулярное замещение):

или S_{N 2} (бимолекулярное):

Атакующий агент – анионы (SH ^- , OН ^- , I ^- , Br ^- , С l ^- , F ^- , RO ^- , CH₃ COO ^- , ONO₂ ^- ) или молекула (ROH, HOH, NH₃ , RNH₂ ). По увеличению реакционной способности анионы располагаются в следующий ряд:

HS ^- , RS ^- > I ^- > Br ^- > RO ^- > Cl ^- > CH₃ COO ^- > ONO₂ ^-

Анионы более сильные нуклеофилы, чем сопряженные кислоты:

OH ^- > HOH, RS ^- > RSH, RO ^- > ROH, Cl ^- >HCl

Нуклеофил – атом (или частица), который может отдать пару электронов любому элементу, кроме водорода. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (S_{N 2} ) включает образование промежуточного комплекса.

Представленная реакция является реакцией замещения, так как нуклеофил (ОН ^- ) вытесняет уходящую группу (I^- ).

Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (S_{N 1} ) состоит из двух стадий:

Реакции замещения по механизму S_{N 1} в тех случаях, когда образуется стабильный катион. Первичные галогеналканы реагируют по механизму S_{N 2} , а третичные - по механизму S_{N 1.}

2. Гидратация алкенов.

Присоединение воды к алкену протекает в присутствии кислотных катализаторов (H₂ SO₄ , H₃ PO₄ , оксид алюминия и другие носители, обработанные кислотами).

Реакция протекает по карбоний-ионному механизму:

3. Восстановление карбонильных соединений (кетонов и альдегидов)

Альдегиды и кетоны легко восстанавливаются водородом в присутствии катализаторов (например, Ni, Pd, Pt) в соответствующие первичные и вторичные спирты:

CH₃ -CH₂ -COH + H₂ ® CH₃ -CH₂ -CH₂ -OH

пропионовый альдегид пропанол-1

циклогексанон циклогексанол

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--