Реферат: Спирты

кислорода .

С диэтиловым эфиром мы встречались когда выяснили строение этилового спирта . Из двух возможных структур отвечающих формуле

С2Н6О , мы выбрали одну позволяющую понять свойства спирта . Другая не принетая нами формула хотя она также отвечает правилом

важности , выражает стрение диментилового эфира . Имея одну и эту же молекулярную формулу , эти вещества , следовательно , являются изомерами , принадлежат к различным классам органических соединений .

Физические свойства.

Вы , несомненно обратили внимание , что , в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов , в данном гамологическом ряду ней газообразных веществ , уже первый член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как обьяснить такое повышение

температуры кипения веществ . Может тем , что при вступлении атома

кислорода в молекулу сильно возрастёт молекулярная масса вещества

Но у метилового спирта молекулярная масса –32 , у пропана –44 , однако и он представляет собой газообразное вещество . Тогда что же

удерживает молекулы метилового спирта , сами по себе довольно лёгкие , в жидком состоянии ?

В молекулах спирта , как мы выяснили , углеводородный радикал и атом кислорода не на одной прямой , а под некоторым углом друг к другу . У атома О2 имеются ещё свободные электронные пары . Поэтому он может взаимодействовать с атомом водорода другой молекуы , имеющий некоторый положительный заряд в результате

смещения электронов к атому кислороду (рис.3 а) . Так между атомами возникает водородная связь , которая обозначается в формулах

точками :

Прочность водородной связи значительно меньше обычной ковалентной связи (примерно в десять раз) . За счёт водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными , как бы прилипли друг к другу . Поэтому на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию , чтобы молекулы стали свободными и вещество преобрело летучесть . Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами . Теперь можно понять почему вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температу кипения (рис.35) .

Водородные связи могут установливаться и между молекулами спирта

и воды (рис.31в) . Именно этим обьясняется растворимость спиртов в отличие от углеводородов , которые из-за малой полярности связей

С–Н не образуют с водой водородных связей и поэтому не растворяется в ней . норастворимость спиртов в воде (вспомним , что члены гамологических рядов при сходстве свойств имеют индивидуальные различия) . Если в равные обьёмом воды в стаканчиках

мы прильём по одинаковому обьёму (например 5мл.) , метилового ,

пропилового, этилового, бутилового и аминового спиртов и перемешаем

жидкости , то заметим , что первые три спирта расворяются полностью

а бутиловый и особенно аминовый спирты в меньшей степени . Понижение растворимости можно обьяснить тем , что , чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта , тем труднее гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за счёт образования водородных связей (углеводороды в воде не растворимы)

Применение и получение спиртов .

Получение .

До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е по 50-е годы было разработанно несколько способов синтеза Э.С. из химического сырья

например : лидрирования ацентальдецида и д.р. . Оси современных способов –односейадистная (прямая) гидраитация . Этилена

(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном

католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так , в США

в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание пищевого сырья) . В других странах (СССР , Франция и др.) Э.С. получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена при :

75-80 С и 2,48 Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с

концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и

диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] , которые затем

К-во Просмотров: 918
Бесплатно скачать Реферат: Спирты