Статья: Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены)

II + Н2 ¾®½

СН2 Ni СН3

этилен этан

CН3—СН=СН2 + Н2 ¾® СН3—СН2—СН2

Пропилен Ni пропан

В результате гидрирования образуются предельные углеводороды. Гидрирование непредельных углеводородов – важный способ получения углеводородов ряда метана. Присоединения водорода по месту кратных связей вообще имеет большое практическое значение для превращения непредельных соединений различных классов в предельные. Так, гидрирование применяют в промышленности при получении твердых жиров из жидких растительных масел.

Присоединение галогенов (галогенирование)

При действии на этиленовые углеводороды галогенов в результате присоединения их по месту двойной связи образуются дигалогенпроизводные предельных углеводородов с атомами галогена при соседних углеродных атомах. Например:

СН2 СН2—Cl

II + Cl2 ¾®½

CH2 CH2—Cl

этилен 1,2-дихлорэтан

СН2=СН—СН3 + Br2 ¾® CH2—CH—CH3

пропилен ½½

Br Br 1.2-дибромпропан

Реакция идет легко с хлором, несколько труднее с бромом и труднее всего с иодом. Реакция с бромом очень удобна для качественного и количественного определения непредельных соединений; при взаимодействии их с бромом или его растворами (обычно применяют бромную воду – раствор брома в воде) бурая окраска этих реагентов мгновенно исчезает. Для этой цели можно применять и окрашенные в коричневый цвет растворы иода. Эта реакция лежит в основе определения непредельных жиров и масел. (Так, представление о содержании непредельных кислот в масле дает иодное число – количество граммов иода, которое может присоединяться [при соблюдении стандартных условий] к непредельным кислотам в 100 г жира. Для большинства жиров и растительных масел иодное число 30-150).

Присоединение галогеноводородов

При действии на этиленовые углеводороды галогеноводородов также идет реакция присоединения, но образуются моногалогенпроизводные предельных углеводородов:

СН2 Н СН3

II + ½¾®½

СН2 J CH2—J

этилен иодистый этил

Легко присоединяется иодистый водород, труднее бромистый и наиболее трудно – хлористый водород.

В приведенной реакции иодистого водорода с этиленом безразлично, к которому из атомов углерода, соединенных двойной связью, присоединяется водород, а к которому галоген, т.к. оба углеродных атома равноценны. Равноценность их видна, поскольку каждый соединен с двумя водородными атомами. Если же углеродные атомы, соединенные двойной связью, не одинаковы по числу связанных с ними атомов водорода, то галогенводород взаимодействует с непредельным углеводородом с определенной закономерностью: водород из молекулы галогеноводорода присоединяется преимущественно к тому углероду по месту двойной связи, при котором имеется больше атомов водорода (к наиболее гидрогенизированному), а галоген – к углероду, при котором меньше или совсем нет атомов водорода. (Правило В.В. Марковникова)

Например:

СН2 Н СН3 СН3 СН3

II + ½¾®½½½

CH I CH—I CH3—C + I CH3—C—I

½½ II ½¾®½

CH3 CH3 CH Н CH2

Пропилен 2-иодпропан ½½