Статья: Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены)

пентан ¾® СН3—СН2—СН=СН2 + СН4

(этилен и пропан; пропилен и этан; бутилен и метан.)

Дегидрирование алканов

В присутствии катализаторов при высокой температуре происходит отщепление водорода (реакция дегидрирования) от молекул насыщенных углеводородов с образованием двойных связей. Так, при пропускании бутана над катализатором, содержащим окислы тяжелых металлов (например, Cr2O3), при температурах 400-600 оС образуется смесь бутенов:

СН3—СН2—СН2—СН3 ¾® СН2=СН—СН2—СН3 + Н2

бутан ¾® СН3—СН=СН—СН3 + Н2 (бутилены)

Этот метод дает особую возможность использовать в качестве сырья для химической промышленности попутный нефтяной газ. Последний, как уже знаем, содержит метан, этан, пропан и бутан. Путем дегидрирования их переводят в непредельные углеводороды, являющиеся исходными веществами для многих синтезов.

Отнятие галогенов от дигалогенпроизводных

Если в дигалогенпроизводном предельного углеводорода атомы галогена расположены при соседних углеродных атомах, то при отнятии галогена образуется двойная связь. Реакцию ведут, например, действуя на дигалогенпроизводные цинковой пылью в спиртовом растворе при нагревании. Например:

СН2—Br t CH2

½ + Zn ¾® II + ZnBr2

CH2—Br спирт CH2

Отщепление галогеноводорода от моногалогенпроизводных

При нагревании моногалогенпроизводых со спиртовым раствором щелочи происходит отнятие от их молекул галогеноводорода, причем водород отщепляется от углеродного атома, соседнего с тем, при котором стоит галоген: в результате образуется углеводород с двойной связью:

СН2—Н КОН СН2

II ¾¾® II + H2O + KCl

CH2—Cl спирт. р-р CH2

хлористый этил

Если углеродные атомы, соседние с тем, при котором находится галоген, отличается по содержанию атомов водорода, то при отщеплении галогенводорода водород отнимается преимущественно от того углеродного атома, при котором атомов водорода меньше (правило Зайцева, 1875г.).

Правило Зайцева также отражает закон взаимного влияния атомов.

Например:

СН3 СН3

½ KOH ½

СН3—С—СН—СН3 ¾® СН3—С=СН—СН3 + KCl + H2O

½½ спирт 2-метил-2-бутен

Н Cl

Отщепление воды от спиртов (реакция дегидротации)

При действии на одноатомные спирты различных водоотнимающих средств происходит отщепление молекулы воды. При этом атом водорода отщепляется от углеродного атома, соседнего с тем, при котором находится гидроксильная группа спирта, что приводит к образованию непредельного углеводорода:

СН2—Н СН2

½¾® II +Н2О

СН2—ОН Н2SO4 CH2

этанол этилен

В этой реакции также проявляется правило Зайцева, если есть выбор, водород отщепляется преимущественно от того, который содержит меньшее число атомов водорода.