Статья: Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры
ОН
Трехатомные спирты с тремя гидроксилами при одном углеродном атоме еще более неустойчивы, чем аналогичные двухатомные, и в свободном виде неизвестны: ОН О
СН—ОН ® Н—С + Н2О
ОН ОН
муравьиная кис-та
Поэтому первым представителем двухатомных спиртов является производное этана состава С2Н4(ОН)2 с гидроксильными группами при различных углеродных атомах – 1,2-этандиол, или иначе - этиленгликоль (гликоль). Пропану соответствует уже два двухатомных спирта – 1,2-пропадиол, или пропиленгликоль, и 1,3-пропандиол, или триметиленгликоль:
СН2—СН2 СН2—СН—СН3 СН2—СН2—СН2
½½½½½½
ОН ОН ОН ОН ОН ОН
этиленгликоль пропиленгликоль триметиленгликоль
(1,2-этандиол) (1,2-пропандиол) (1,3-пропандиол)
Гликоли, в которых две спиртовые гидроксильные группы расположены в цепи рядом – при соседних атомах углерода, называются a-гликолями (например, этиленгликоль, пропиленгликоль). Гликоли со спиртовыми группами, расположенными через один углеродный атом, называются b-гликолями (триметиленгликоль). И так далее.
Среди двухатомных спиртов этиленгликоль представляет наибольший интерес. Он используется в качестве антифриза для охлаждения цилиндров автомобильных, тракторных и авиационных двигателей; при получении лавсана (полиэфир спирта с терефталевой кислотой).
Это бесцветная сиропообразная жидкость, не имеющая запаха, сладкая на вкус, ядовита. Смешивается с водой и спиртом. Ткип.=197 оС, Тпл.= —13 оС, d204=1,114 г/см3. Горючая жидкость.
Дает все реакции, характерные для одноатомных спиртов, причем в них может участвовать одна или обе спиртовые группы. Вследствие наличия двух ОН-групп гликоли обладают несколько более кислыми свойствами, чем одноатомные спирты, хотя и не дают кислой реакции на лакмус, не проводят электрического тока. Но в отличие от одноатомных спиртов они растворяют гидроксиды тяжелых металлов. Например, при приливании этиленгликоля к голубому студенистому осадку Cu(OH)2 образуется синий раствор гликолята меди:
СН2—ОН CH2—O
½ + Cu(OH)2 ®½ Cu + 2Н2О
СН2—ОН CH2—O
При действии PCl5 хлором замещаются обе гидроксидьные группы, при действии HCl – одна и образуются так называемые хлоргидрины гликолей:
СН2—СН2 CH2—CH2
½½ + 2PCl5 ®½½ + 2POCl3 + 2HCl
OH OH Cl Cl
этиленгликоль 1,2-дихлорэтан
СН2—СН2 СН2—СН2
½½ + HCl ®½½ + H2O
OH OH Cl OH
хлоргидрин этиленгликоля
При дегидратации из 2-х молекул этиленгликоля образуется диэтиленгликоль:
t