Статья: Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии Н2SO4 идет следующая реакция:

СН2—ОННО—NO2 CH2—O—NO2

½½

CH—OH + HO—NO2 ¾® CH—O—NO2 + 3H2O

½ H2SO4 ½азотнокислыйэфиргли-

CH2—OH HO—NO2 CH2—O—NO2 церина (нитроглицерин)

(глицеринтринитрат)

Нитроглицерин – тяжелое масло (d15= 1,601 г/см3), не растворяется в воде, но хорошо растворимое в спирте и других органических растворителях. При охлаждении кристаллизуется (Тпл.=13 оС), очень ядовит.

Нитроглицерин – сильное бризантное взрывчатое вещество. [Синтезировал это соединение Альфред Нобель. На производстве этого соединения он создал себе колоссальное состояние. Проценты от того капитала используются до сих пор в качестве премиального фонда Нобелевских премий]. При ударе и детонации он мгновенно разлагается с выделением огромного количества газов:

4С3Н5(ОNO2)3 ® 12СО2 + 6N2 + О2 + 10Н2О

Для обеспечения безопасности при проведении взрывных работ им пользуются в виде так называемого динамита – смеси, состоящей из 75 % нитроглицерина и 25 % инфузорной земли (горная порода из кремнистых оболочек диатомовых водорослей). 1 % спиртовый раствор нитроглицерина используется в качестве сосудорасширяющего средства, взрывчатыми свойствами не обладает.

В технике глицерин получают гидролизом (омылением) природных жиров и масел:

СН2—О—С =O СН2—ОН

½ R ½ О

СН—О—С =O + 3Н2О ® СН—ОН + 3R—C

½ R ½ ОН

СН2—О—С =O СН2—ОН

R глицерин кислота

Другой способ получения глицерина заключается в сбраживании глюкозы (полученной осахариванием крахмала) в присутствии, например, бисульфита натрия по схеме:

NaHSO3 CH2—CH—CH2

С6Н12О6 ¾¾®½½½ + CH3—CН=О + CO2

OH OH OH уксусный альдегид

При этом С2Н5ОН почти не образует. В последнее время глицерин получают и синтетическим путем исходя из пропилена газов крекинга или пропилена, получаемого из природных газов. По одному из вариантов синтеза, пропилен хлорируют при высокой температуре (400-500 оС), полученный хлористый аллил путем гидролиза переводят в аллиловый спирт. На последний действуют перекисью водорода, которая в присутствии катализатора и при умеренном нагревании присоединяется к спирту по двойной связи с образованием глицерина:

СН3 CH2—Cl CH2—OH CH2—OH

½ +Cl2 ½ +NaOH ½ HO—OH ½

СН¾® CH ¾® CH ¾¾® CH—OH

II -HCl II -NaCl II ½

CH2 CH2 CH2 CH2—OH

пропилен хлоритый аллиловый глицерин