Статья: Основные теоретические положения органической химии. Насыщенные (предельные) углеводороды
Тройная связь CºC образована тремя парами обобществленных электронов C:::C. Состояние этих пар не одинаково, так же как в случае двойной связи. Одна из них представляет собой s-связь, две другие - p-связи. Поясним это на примере ацетилена HCºCH. При образовании тройной связи в каждом углеродном атоме гибридизируется одно s- и одно p- состояния электронов (sp-гибридизация). У каждого углеродного атома образуется два гибридных состояния, а два p- состояния не участвуют в гибридизации и сохраняют свою конфигурацию (рис. 6).
Два гибридных облака каждого атома С в ацетилене участвуют в образовании двух s-связей (третье валентное состояние углерода). В ацетилене всего три s-связи (одна C—C и две C—H), расположенные на одной прямой. В результате же перекрывания облаков электронов, сохранивших p-состояние, возникают две p-связи, образованны и двух взаимно перпендикулярных плоскостей (рис. 6). Тройная связь в ацетилене имеет длину 1,20 А (0,120 нм), т.е. углеродные атому сближены еще больше, чем в случае двойной связи.
 |
???. 6. ???????????? ??????? ????????????????? 2?-????????? ? ???????? ?????????: ?- ???????? ??????????? ??????? ??????????????? 2?-?????????; ?- ????????????? ??????????? ???? ????????? ? ???? ??????? ??????????????? ??????????.
Изомерия
Еще в 1814 г. французский ученый Гей-Люссак установил, что некоторые вещества при одном и том же качественном и количественном составе обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, состав C2H6O и, соответственно, молекулярный вес 46,07 имеют два различных изомерных органических вещества: этиловый спирт – жидкость, кипящая при 78,4 оС, смешивающаяся с водой в любых соотношениях, и диметиловый эфир – газ, почти не растворимый в воде и существенно отличающийся от этилового спирта по химически свойствам.
Это явление, заключающееся в существовании нескольких химических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но отличных по физическим и химическим свойствам, было названо изомерией. Указанные соединения получили название изомеров.
Сущность явления изомерии была раскрыта в теории Бутлерова. Выяснилось, что изомерия обусловлена различным химическим строением, т.е. различием в порядке соединения атомов в молекулах при одном и том же составе и молекулярном весе веществ.
Для каждого из трех простейших углеводородов (метана, этана и пропана) возможно по одной структурной формуле:
H H H H H H
ïïïïïï
H¾C¾H; H¾C¾C¾H; H¾C¾C¾C¾H.
ïïïïïï
H H H H H H
В молекуле пропана четвертый углеродный атом может быть присоединен либо к одному из двух крайних углеродных атомов, либо к среднему. Цепь из четырех атомов углерода, как видим, дает начало двум изомерным молекулам состава C4H10 с различными углеродными скелетами:
H H H H H H H
ïïïïïïï
H¾C¾C¾C¾C¾H (1), H¾C¾¾C¾¾C¾H (2)
ïïïïïïï
H H H H H H¾C¾H H
ï
H
изображаемым сокращенно:
CH3—CH2—CH2—CH3 (1), CH3—CH—CH3 (2).
ï
CH3
Первый изомер углеводорода бутана C4H10 имеет прямую (нормальную) цепь. Второй изомер – изобутан – разветвленную цепь атомов углерода.
Для углеводорода пентана C5H12 различия в последовательности связи углеводородных атомов приводят к образованию трех изомеров:
нормальный пентан изопентан
СН3—СН2—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН2—СН3
СН3 ½
½ СН3