Учебное пособие: Амины

По систематической номенклатуре амины называют путем добавления приставки амин к названию углеводорода. По рациоальной номенклатуре их рассматривают как алкил или ариламины.

Метанамин Этанамин N-Метилэтанамин N-Этилэтанамин

(метиламин) (этиламин) (метилэтиламин) (диэтиламин)

N,N-Диэтилэтанамин 2-Аминоэтанол 3-Аминопропановая

триэтиламин) (этаноламин) кислота

Циклогексанамин Бензоламин N-Метилбензоламин 2-Метилбензоламин

(циклогексиламин) (анилин) (N-метиланилин) (о -толуидин)

Гетероциклические амиы называют по соответствующему углеводороду вставляя приставку аза-, диаза- или триаза- для обозачения количества атомов азота.

1-Азациклопета- 1,2-Диазациклопета- 1,3-Диазациклопета-

2,4-диен 2,4-диен 2,4-диен

1. Основность аминов

Аммиак и амины благодаря наличию на их атомах азота неподеленной пары электронов обладают нуклеофильными свойствами, т.е. предоставляют эту пару обедненному электронами атому углерода. Они способны предоставлять ее и протону, т.е. обладать основностью.

Основные свойства аминов (K_b = 10^-4 ) обусловлены способностью свободных (неподеленных) электронов атомов азота присоединять протон. Подобно аммиаку амины при действии минеральных кислот превращаются в соли:

(22)

Метиламмонийхлорид

Основность аминов тем выше, чем больше электронная плотность на атоме азота (чем выше электронодонорный характер атома азота).

Все простейшие алифатические амины, взаимодействуя с водой, генерируют гидроксид-анион и, следовательно, окрашивают лакмус в синий цвет:

Сравнивать основность аминов можно и по значениям pK_a сопряженных им кислот – аммониевых ионов.

pK_a + pK_b = 14

Чем выше основность амина, тем сильнее он удерживает протон в аммониевом катионе RNH₃ ⁺ и наоборот.

Алифатические амины - более сильные основания, чем аммиак, поскольку алкильные группы обладают +I-эффектом.

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--