2-penten + hcl механизм реакции

2-penten + hcl механизм реакции
Гость
Ответ(ы) на вопрос:
Гость
механизм - электрофильное присоединение - AddE CH₃CH₂CH=CHCH₃ + HCl -> CH₃CH₂CH(Cl)CH₂CH₃ В пентене - 2 электронная плотность смещена к 2му атому углерода (этил накачивает больше плотность электронной, чем метил) CH₃CH₂CHᵇ⁺=ᵇ⁻CHCH₃ b - это греч. дельта, электронная плотность смещается не полностью и заряд - частичный Под действием кратной связи - избытка электронов, происходит сильная поляризация и без того полярной молекулы HCl: H⁺ Cl⁻ Электрофил здесь H⁺ Он подходит к алкену и начинает вытягивать из него электронную плотность 21 связи - образуется π - комплекс: [CH₃CH₂CHᵇ⁺=ᵇ⁻CHCH₃]                     |                    H⁺ Затем электрофил "садится" на отрицательный углерод: CH₃CH₂CH⁺CH₂CH₃  - получился карбокатион, а рядом летают ионы хлора, получается ионная пара: CH₃CH₂CH⁺CH₂CH₃ + Cl⁻ = CH₃CH₂CH(Cl)CH₂CH₃
Гость
CH3-CH=CH-CH2-CH3+H-Cl смотрим кто в данной реакции электрофил, а кто нуклеофил. получается водород(+) - электрофил, рвет двойную связь и образует карбокатион: СН3-СН(+)-СН2-СН2-СН3, хлор(-) нуклеофил подходит сзади молекулы и присоединяется к СН(+) СН3-CHCl-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3+H(+)-Cl(-)⇒CH3-CH(+)-CH2-CH2-CH3+Cl(-)⇒CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 1-я стадия: водород  начинает рвать двойную связь, образуется  Пи-комплекс. 2-я стадия : образование корбокатиона СН3-СН(+)-СН2-СН2-СН3 - сигма-комплекс. 3-я стадия: подходит нуклеофил хлор(-) и соединяется с карбокатионом. Первую стадию невозможно нарисовать здесь: Это будет нарисовано так: на двойной связи пентена-2 будет нарисована стрелочка направленная вверх и на конце стрелочки будет водород.
Не нашли ответ?
Ответить на вопрос
Похожие вопросы