Какие способы получения алканов вам известны ? Проиллюстрируйте их на примере синтеза бутана

Реакция Вюрца (из галогеналканов): 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl Выходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин). Через реактивы Гриньяра (из галогеналканов): C4H9Cl + Mg → C4H9MgCl C4H9MgCl + HCl → C4H10 + MgCl2 Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот): 2C2H5COONa → C4H10 + 2CO2 + 2Na Протекает при прохождении электрического тока через расплав соли карбоновой кислоты. Выходы обычно низкие. Восстановление галогеналкилов: C4H9Cl + H2 → C4H10 + HCl Катализатор: палладий на карбонате бария. Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой: C4H9I + HI → C4H10 + I2 Восстановление кратной связи алкенов и алкинов: CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)). Реакция Кори-Хауса: CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl 2CH3Li + CuI → C2H6CuLi + LiI C2H6CuLi + 2C3H7I → 2C4H10 + LiI + CuI

Их достаточно много, на самом деле.  1) Получение из нефти и природного газа. 2) Получение метана газификацией угля. [latex]C + 2H_2 \xrightarrow{Ni,750^oC} CH_4[/latex] 3) Получение метана гидролизом карбидов алюминия или бериллия. [latex]Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4\\Be_2C + H_2O \rightarrow 2Be(OH)_2 + CH_4[/latex] 4) Гидрирование непредельных углеводородов. [latex]C_nH_{2n} + H_2 \xrightarrow{t^o,Ni(Pd,Pt)}C_nH_{2n+2}\\C_nH_{2n-2} + 2H_2 \xrightarrow{t^o,Ni(Pd,Pt)}C_nH_{2n+2}[/latex] 5) Реакция Вюрца. [latex]2R-Hal + 2Na \xrightarrow{THF,0^oC} R-R + 2NaHal \\(Hal = Cl,Br,I)[/latex] Из двух разных галогеналканов [latex]R_1-Hal[/latex] и [latex]R_2-Hal[/latex] получается смесь трех алканов [latex]R_1-R_1, R_1-R_2, R_2-R_2[/latex]. 6) Реакция Дюма (щелочная плавка солей карбоновых кислот). [latex]R-COONa + NaOH \xrightarrow{t^oC} R-H + Na_2CO_3[/latex] 7) Реакция Кольбе (электролиз водных растворов солей карбоновых кислот). [latex]2RCOONa + 2H_2O \xrightarrow{} R-R + 2CO_2 + 2NaOH + H_2[/latex] [latex]A(+): 2RCOO^- - 2\overline{e} \xrightarrow{} R-R + 2CO_2[/latex] [latex]K(-): 2H_2O + 2\overline{e} \xrightarrow{} 2OH^- + H_2[/latex] Механизм процесса на аноде: [latex]2RCOO^- - 2\overline{e} \xrightarrow{} 2RCOO* \xrightarrow{} 2R* + 2CO_2 \xrightarrow{} R-R + 2CO_2[/latex] Из двух разных солей [latex]R_1COONa[/latex] и [latex]R_2COONa[/latex] получается смесь трех алканов [latex]R_1-R_1, R_1-R_2, R_2-R_2[/latex]. 8) Крекинг высших алканов. [latex]C_nH_{2n+2} \xrightarrow{t^o,p,cat} C_kH_{2k+2} + C_mH_{2m}[/latex] При гидрокрекинге (крекинг в присутствии водорода) получатся смесь алканов. 9) Изомеризация неразветвленных алканов в разветвленные происходит под действием кислот Льюиса (например, [latex]AlCl_3[/latex]) при нагревании. 10) Синтез Фишера-Тропша. [latex]nCO + (2n+1)H_2 \xrightarrow{t^o,p,cat} C_nH_{2n+2} + nH_2O[/latex] 11) Восстановление галогенпроизводных. [latex]R-Cl + H_2 \xrightarrow{t^o,Pd} R-H + HCl \\ R-I + HI \xrightarrow{t^o} R-H + I_2[/latex] Для восстановления могут также использоваться амальгама натрия, гидриды металлов. 12) Восстановление спиртов. [latex]R-OH \xrightarrow{H_2, t^o, Ni} R-H[/latex] 13) Восстановление карбонильных соединений. 13.1. Реакция Кинжера-Вольфа [latex]R_1-CO-R_2 \xrightarrow{N_2H_4, KOH, HOCH_2CH_2OH, 200^oC} R_1-CH_2-R_2[/latex] 13.2 Реакция Клемменсена [latex]R_1-CO-R_2 \xrightarrow{Zn/Hg + HCl} R_1-CH_2-R_2[/latex] 14) Гидроборирование алкенов с последующим восстановительным расщеплением алкилборанов. [latex]R-CH=CH_2 \xrightarrow{B_2H_6,THF,0^oC} (R-CH_2-CH_2)_3B\\(R-CH_2-CH_2)_3B \xrightarrow{CH_3COOH} R-CH_2-CH_3[/latex] 15) Алкилирование низших алканов. [latex]R_1-CH=CH_2 + R_2-H \xrightarrow{0^oC, HF, H_2SO_4} R_1-CH_2-CH_2-R_2[/latex] 16) Использование металлорганики. [latex]R-MgHal + H-X \xrightarrow{} R-H + MgXHal \\ (Hal=Cl,Br,I, \hphantom{z}X=OH,NH_2)\\ \vphantom{e}\\R-Li + H-X \xrightarrow{} R-H + LiX \\ (X=OH,NH_2,Hal) \\ \vphantom{z} \\ R'-Hal \xrightarrow{R_2CuLi,THF,0^oC} R-R' \\ \vphantom{k} \\ R_2CuLi \xrightarrow{-78^oC,O_2} R-R \\ \vphantom{k} \\ RMgBr \xrightarrow{Ag(I), Cu(II), Co(III) or Tl(I)} R-R \\ \vphantom{k} \\ R_3B \xrightarrow{Ag(I)} R-R[/latex] 17) Внедрение синглетного карбена в алкан. [latex]R-H + :CH_2 \xrightarrow{}R-CH_3[/latex]