Курсовая работа: Оксикислоти

Гліколі також можуть бути отримані окислюванням сполук, що містять зв'язок С=С, при дії тетроксиду осмію, або перекису водню в присутності ОsО₄ , органічними надкислотами або киснем повітря в присутності оксиду срібла з наступним гідролізом спочатку утвориться епоксид.

Останній з методів одержання оксикислот (молочної кислоти), що заслуговує згадування, - це ферментативне окислювання сахаров - глюкози, лактози або сахарози - яке приводить залежно від використовуваного штаму бактерій або до лівообертального, або до рацемічної молочної кислоти.

Лужний гідроліз α-галогенокарбованих кислот:

β -Оксикислоти добувають одним з таких методів:

Реакцією Реформатського (1889 р), який встановив, що складні ефіри α-галогенокарбонових кислот при наявності цинку взаємодіють з карбонільними сполуками і утворюють складні ефіри β-оксикислот. Останні омиленням можна легко перетворити на β-оксикислоти. У реакції Реформатського як проміжні продукти спочатку утворюються цинкоорганічні сполуки, які потім реагують з карбонільними сполуками. Так, - оксимасляну кислоту можна добути за допомогою цієї реакції з етилового ефіру бромоцтової кислоти і оцтового альдегіду:

Фізичні властивості

Одноосновні оксикислоти з невеликою молекулярною масою - це густі сироподібні рідини або тверді речовини (табл.1). Двохосновні оксикислоти кристалічні речовини. Оксикислоти краще розчиняються в воді, ніж відповідні їм карбонові кислоти, але обмежено розчиняються в ефірі та інших органічних розчинниках. Оксикислоти мають значно вищі температури плавлення і кипіння, ніж карбонові кислоти з такою самою кількістю вуглецевих атомів. Багато оксикислот виявляють оптичну активність.

Таблиця 1

Назва	Формула	Т, пл ºС	Розчинність при 25ºС г/100г Н2 О	105 К1
Гликолева	НОСН2 СООН	80	Сильно розчинна	15
(+) - Молочна	СН2 СН (ОН) СООН	53		14
(±) - Молочна	СН2 СН (ОН) СООН	17	∞
(±) - α-Оксимасляна	СН2 СН2 СН (ОН) СООН	43
(±) - Миндальна	С6 Н5 СН (ОН) СООН	120	22	43
(-) - Гліцеринова	НОСН2 СН (ОН) СООН		∞
(-) - Яблучна	НООССН2 СН (ОН) СООН	100	Сильно розчинна	39
(±) - Яблучна	НООССН2 СН (ОН) СООН	130	138	40
(+) - Винна	НООССН (ОН) СН (ОН) СООН	170	147	117
(-) - Винна	НООССН (ОН) СН (ОН) СООН	170	147	117
(±) - Винна	НООССН (ОН) СН (ОН) СООН	205	21	110
мезо - Винна	НООССН (ОН) СН (ОН) СООН	140	167	77
Лимонна	НООССН2 СН (ОН) (СООН) СН2 (СООН)	153	240	74
β - Пропилактон	-33
γ - Бутиролактон	Рідина	∞
γ - Валеролактон	-31

Властивості та реакції аліфатичних оксикислот

Карбоксильна група підвищує кислотні властивості за рахунок - І

Оксикислоти містять дві функціональні групи і їх хімічні властивості визначаються наявністю як карбоксильної, так і гідроксильної груп. Тому оксикислоти одночасно виявляють властивості і карбонових кислот, і спиртів. Причому карбоксильна і гідроксильна групи можуть брати участь у хімічних реакціях окремо, незалежно одна від одної, або обидві разом.

Так, оксикислоти, природно, утворюють солі. Сила оксикислот трохи більше, ніж сила незаміщених карбонових кислот внаслідок індуктивного ефекту гідроксильної групи. Це стосується в першу чергу α-оксикарбонових кислот і якоюсь мірою β-оксикислот, оскільки вплив індуктивного ефекту швидко зменшується при збільшенні числа зв'язків С-С, що розділяють гідроксильну й карбоксильну групи. Силу α-оксикарбонових кислот збільшує також стабілізація карбоксилат-аніона внутрімолекулярним водневим зв'язком.

Взаємодія оксикислот зі спиртами в присутності кислотного каталізатора (наприклад, сірчаної кислоти) приводить до утворення складних ефірів. Взаємодія з сильними основами, наприклад з алкоголятами металів, приводить до утворення дианіона. Наступна взаємодія цього аніона з галоідним алкілом відбувається по обох нуклеофільным центрах, приводячи до сполуки, що є одночасно простим і складним ефіром. Якщо в реакцію з алкоголятом металу вводити не кислоту, а її ефір, то алкоголят, що утвориться, також можна перетворити в ефір дією галоідного алкілу.

Оксикислоти, як і карбонові кислоти, у водних розчинах дисоціюють: