Реферат: Альдегиды и кетоны
H
1.углерод с кислородом в карбониле связаны двойной связью : одна сигма - связь, другая пи – связь. За счет разрыва П- связи у альдегидов и кетонов идут реакции присоединения (нуклеофильного типа):
R – C = OR – C – O :
HH
Кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и поэтому электронная плотность у атома кислорода больше, чем у атома углерода. При реакциях присоединения к углероду будет присоединяться нуклеофильная часть реагента, к кислороду – электрофильная часть.
2.приреакциях замещения может замещаться кислород карбонила. При этом происходит разрыв двойной связи между С и О
3.карбонил влияет на связи С – Н в радикале, ослабляя их, особенно в альфа-положении, то есть рядом с карбонильной группой.
Н Н Н
Н – α С –β С – γ С – С = О
Н Н Н Н
При действии свободных галогенов будет замещаться водород в углеродном радикале при альфа- углеродном атоме.
СН3 – СН2 – СН2 – С = О + СL2 CH3 – CH2 – CH – C = O + HCL
ОН CLOH
α–хлормасляный альдегид
Химические свойства
Из всех классов органических соединений альдегиды и кетоны самые реакционноспособные. Причем в химическом отношении альдегиды более активны, чем кетоны. Для них характерны следующие реакции: окисления, присоединения, замещения, полимеризации, конденсации. Для кетонов не характерны реакции полимеризации.
Реакции окисления
Альдегиды окисляются легко, даже слабыми окислителями HBrO, [Ag(NH3 )2 ]OH, раствор Фелинга. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты.
СН3 – С = О + О СН3 – С = О – уксусная кислота
Н ОН
Если окислителем является [Ag(NH3 )2 ]OH , то выделяется свободное серебро (реакция «серебряного зеркала» - это качественная реакция на альдегиды).
 |
СН3 – С = О + 2[Ag(NH3 )2 ]OH СН3 – С = О + 2 Ag + 4 NH3 + Н2 О
Н ОН
Окисление кетонов происходит гораздо труднее и только сильными окислителями. Продуктами окисления являются карбоновые кислоты. При окислении кетона образуется спиртокетон, затем дикетон, который, разрываясь, образует кислоты.
СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3 + О СН3 – СН – С – СН2 – СН -Н2О +О СН3 – С – С – СН2 – СН3 +О +Н2О
О ОН О О О
диэтилкетон спиртокетон дикетон
СН3 – С = О + О = С – СН2 – СН3
ОН ОН