Реферат: Характеристика алкадієнів

½ ½

Н Н

Схематично ефект спряження та вирівнювання довжин зв¢язків зображують стрілками чи крапками:

СН₂ ===СН---СН===СН₂

СН₂ СН СН СН₂

3. Ізомерія алкадієнів

Алкадієни здатні виявляти структурну і просторову (геометричну) ізомерію. Наприклад, для складу С₇ Н₁₂ ізомери можуть відрізнятися різним положенням як подвійного зв¢язку і бокових радикалів, так і різним просторовим розташуванням вуглецевого ланцюга.

Приклади структурних ізомерів:

СН₂ =СН-СН-СН=СН–СН₃ СН₃ -С=СН-СН=СН-СН₃

½ ½

СН₃ СН₃

3-Метигексадієн-1,4 2-Метилгексадієн-2,4

Просторові ізомери гептадієну–2,4

4. Фізичні властивості

За звичайних умов тільки ізомери С₄ Н₆ перебувають у газовому стані, ізопрен – рідина, решта дієнових вуглеводнів є рідинами чи твердими речовинами залежно від довжини і розгалуженості вуглецевого скелета. Всі вони малорозчинні у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках.

5. Хімічні властивості спряжених алкадієнів

Для алкадієнів найбільш характерними є реакції електрофільного приєднання А_Е , однак на відміну від алкенів наявність спряженої системи дає деякі особливості в реакціях А_Е . Це зумовлює можливість одержання двох продуктів. Один з них отримується за рахунок приєднання за місцем будь-якого подвійного зв¢язку – такий шлях реакції позначають терміном 1,2-приєднання . А інший продукт утворюється внаслідок приєднання до крайніх атомів С, що складають спряжену систему, – так зване 1,4-приєднання . Переважний напрямок проходження реакції залежить від умов її проведення та природи реагентів.

І Реакції електрофільного приєднання А_Е .

1 Гідрування при використанні паладієвого каталізатора проходить за 1,2-положенням. Якщо гідрування проводять за допомогою водню у момент його виділення (наприклад, внаслідок дії натрієм на спирт), то реакція проходить переважно за 1,4-положенням. На першій стадії утворюються алкени:

+Н₂ [Pd]

-------------------- CH₃ -CH₂ -CH=CH₂

1,2-Приєднання Бутен-1

СН₂ =СН-СН=СН₂ ---–

Бутадієн-1,3

+Н₂ (2С₂ Н₅ ОН +2Na)