Реферат: Характеристика алкадієнів

2СН₃ -СН₂ -ОН –––––––- CH₂ =CH-CH=CH₂ + 2H₂ O + H₂ .

ZnO/Al₂ O₃

Лабораторні способи

-дегалогенування віцинальних тетрагалогеналканів за допомогою цинку чи магнію:

CH₂ Br-CHBr-CHBr-CH₂ Br +2 Zn - CH₂ =CH-CH=CH₂ +2 ZnBr₂ .

1,2,3,4-Тетрабромбутан Дивініл

-дегідрогалогенування 1,4-дигалогеналканів спиртовим розчином лугу:

CH₂ Br-CH₂ -CH₂ -CH₂ Br+2КОН(спирт.)-

1,4-Дибромбутан ––––>CH₂ =CH-CH=CH₂ +2KBr+ 2H₂ O.

Дивініл

-дегідратація g-гліколів (двоатомних спиртів з гідроксильними групами в 1,4-положеннях):

СН₂ -СН₂ -СН₂ -СН₂ t⁰

½ ½ –––––––––- CH₂ =CH-CH=CH₂ + 2H₂ O.

OH OH H₂ SO₄ (к)

Бутандіол-1,4

7. Застосування алкадієнів

Алкадієни (ізопрен, дивініл) використовуються для одержання синтетичних каучуків.

Натуральний каучук – високоеластичний матеріал природного походження, який одержують із латексу – соку каучуконосних рослин (гевея, гваюла, кок-сагиз, тау-сагиз та ін.) - при дії на нього коагулянтом – оцтовою кислотою.

За складом і будовою натуральний каучук являє собою ізопреновий полімерний ланцюг із цис-конфігурацією, при якій всі однакові групи (у даному випадку –СН₂ –) розміщені з одного боку від подвійного зв¢язку. Такий полімер називається стереорегулярним:

---СН₂ СН₂ ---

С===С

СН₃ Н n

Макромолекула натурального каучуку складається у середньому з 250 елементарних ланок, а молекулярна маса коливається у межах 150000-500000.

Для надання каучуку міцності та стійкості до зношування, перепадів температур, дії розчинників і агресивних хімічних реагентів, його піддають вулканізації – нагріванню із сіркою (вулканізатор) у суміші з наповнювачем (найчастіше це сажа), внаслідок чого ланцюги нормальної будови зшиваються у сітчасті тривимірні макромолекули. Вулканізований каучук називають гумою . Гума містить значно менше подвійних зв¢язків, ніж каучук, оскільки частина їх руйнується при взаємодії із сіркою (рис. 2).

Якщо вміст сірки досягає 32%, подвійних зв¢язків не залишається, окремі ланцюги фіксуються сульфідними містками, а каучук перетворюється на ебоніт –– тверду речовину з іншими властивостями.

Натуральний каучук – дефіцитний дорогий продукт, тому розроблені способи добування синтетичних каучуків із заданими властивостями. Для цього застосовують процес сополімеризації – сумісної полімеризації алкадієнів з іншими ненасиченими сполуками, які можна розглядати як похідні етилену: з вінілхлоридом СН₂ =СНСl, стиреном СН₂ =СН-С₆ Н₅ , акрилонітрилом СН₂ =СН-CN.

Наприклад, сополімер бутадієну і стирену – бутадієнстиреновий каучук, який завдяки великій міцності та стійкості до зношування використовується для виробництва автомобільних шин. Схема сополімеризації:

n CH₂ =CH-CH=CH₂ + n CH₂ =CH ----