Реферат: Оксисоединения
CH3 CHCH3
H2 O
Cl CH3 CH=CH2
2-хлорпропан пропен
Гидратация этиленовых углеводородов.
Присоединение воды к двойной связи этиленовых углеводородов с образованием спиртов можно осуществить в присутствии серной кислоты. К несимметричным олефинам вода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова:
+
H-O-H
+ H2 O H2 O +
RCH=CH2 + H+ RCHCH3 R-CH-CH3 RCHCH3 + H3 O
OH
Спирты можно получить прямой перегонкой олефинов при 300-350 °C в присутствии оксида алюминия:
OH
300-350 °C
CH3 CH=CH2 + H2 O CH3 CHCH3
Пропен Al2 O3 пропанол-2
Гидроборирование - окисление этиленовых углеводородов.
Это современный способ получения спиртов из олефинов. В результате присоединения диборана (BH3 )2 к этиленовым углеводородам и последующего окисления образующихся триалкилборанов щелочным раствором пероксида водорода образуются спирты, в которых формально фрагменты воды присоединены к исходному олефину против правила Марковникова. H2 O2
6RCH=CH2 + (BH3 )2 2(RCH2 CH2 )3 B 6 RCH2 CH2 OH + 2B(OH)3
алкены диборан алкилбораны OH- спирты борная к-та
Эта реакция гидроборирования очень проста и удобна, выходы очень высоки, и её можно использовать для синтеза для синтеза соединений, которые трудно получить из алкенов каким-либо другим способом.
Диборан- димер гипотетического BH3 (борана), который в рассматриваемых реакциях реагирует как BH3 .
H H H H
H: B B B
H H H H
Боран диборан
Гидроборирование включает присоединение BH3 по двойной связи, водород направляется к одному из атомов углерода двойной связи, а бор - к другому. Алкилбораны могут затем подвергаться окислению, при котором бор заменяется на OH-группу.
H2 O2 OH-