Реферат: Оксисоединения
Алкен H B H OH
 |
H-B = H-BH2 , H-BR2
Таким образом, двухстадийная реакция гидроборирования - окисления в действительности представляет присоединение элементов воды H-OH по двойной углерод - углеродной связи.
CH3 CH3
(BH3 )3 H2 O2 , OH-
CH3 -C- CH3 =CH2 CH3 -C-CH2 -CH2 OH
CH3 CH3
3,3-диметилбутен-1 3,3-диметилбутанол-1
(первичный)
Реакция гидроборирования протекает против правила Марковникова. Что интересно, в реакциях гидроборирования не происходит перегруппировок (очевидно, потому, что в это случае не образуются карбониевые ионы), и, следовательно, метод может быть использован без осложнений, которые часто сопровождают другие реакции присоединения.
Благодаря этому реакция гидроборирования - окисления приобретает большое синтетическое значение: она позволяет получать из алкенов спирты, которые недоступны другими методами; эти спирты служат исходными для синтеза многих соединений других классов.
Синтезы спиртов с помощью металорганических соединений (синтезы Гриньяра).
Спирты получают взаимодействием реактивов Гриньяра RMgX (где R: алкил; X: Cl, Br, I) или литий органических соединений Rli с альдегидами или кетонами. Образующиеся при этом алкоголяты при при обработке водой или разбавленными кислотами превращаются в соответствующие спирты. В зависимости от строения исходного карбонильного соединения можно получить первичный, вторичный или третичный спирт:
O +
RMgX + H-C RCH2 O- MgX
H H2 O
RCH2 OH
O + H+ первичный спирт
RLi + H-C RCH2 O- Li
H
Фрмальдегид
O R
RMgX + R’C CHO- Mg+ X
H R’ H2 O R
CH-OH
O H+ R’
RLi + R’C CHO- Li+ вторичный спирт
H