Реферат: Оксисоединения
R’ R
RMgX + C=O R’- CO- Mg+ X
R” R” H2 O R
R’- C-OH
R’ R H+ R”
RLi + C=O R’- CO- Li+ третичный спирт
R” R”
Кетоны
Примеры синтезов:
O
CH3 CH2 MgBr + H-C CH3 CH2 CH2 OH
этилмагнийбромид H пропанол-1
метаналь (первичный спирт)
OH
O
CH3 CH2 MgI + CH3 C CH3 CH2 CHCH3
этилмагнийиодид H бутанол-2
этаналь (вторичный спирт)
O OH
CH3 MgCl + CH3 CCH3 CH3 CCH3
CH3
Метилмагний- пропанон 2-метилпропанол-2
хлорид (третичный спирт)
Связь углерод- магний в реактиве Гриньяра сильно полярна, причём углерод яляется отрицательным относительно электроположительного магния. Поэтому не удивительно, что в результате присоединения к карбонильному соединению органическая группа образует связь с углеродом, а магний - с кислородом. Продукт представляет собой магниевую соль слабо кислого спирта и легко превращается в спирт при прибавлении более сильной кислоты - воды.
 |
Cd + =Od -
H2 O
-C-OMgX- C- OH + Mg(OH)X
R: MgX