Реферат: Принципи одержання та використання алкінів

-взаємодія із спиртами:

R-CºCH + R¢-OH-R-C=CH2.

OR¢

Алкін Спирт Простий етер

Наприклад, одержання бутилвінілового етеру, з якого при подальшій полімеризації добувають полімер вінілін – бальзам Шостаковського (паста для загоювання ран і опіків):

P

CHºCH + CH3-(CH2)2-CH2-OH –––––––- CH2=CH-O-C4H9;

Ацетилен Бутанол-1 КОН(т) Бутилвініловий етер

За допомогою окремої групи синтезів Реппе при каталізуючій дії солей ртуті(ІІ) чи купруму(І) одержують ненасичені карбонові кислоти та їх похідні (естери, нітрили тощо);

-взаємодія із карбоновими кислотами:

O170-200^о CO

CHºCH + CH3-C –––––––––––-CH3-C

OH Cu2Cl2 O-CH=CH2

Оцтова кислотаВінілацетат

-взаємодія з синільною кислотою

80-90^о C

CHºCH + HCN ––––––––––-CH2=CH-CN;

Cu2Cl2 Акрилонітрил

-взаємодія з синтез-газом (суміш СО і Н2) – реакція карбонілювання, яку найчастіше застосовують для одержання із ацетилену акролеїну і акрилової кислоти за схемою

P O [O]

СHºCH + CO + H2 ––––––––-CH2=CH-C –––-CH2=C-COOH

[Ni(CO)4] Акролеїн HАкрилова кислота

Вінілацетат, акрилова кислота, акрилонітрил та їх похідні використовуються як мономери при добуванні відповідних полімерних матеріалів.

КИСЛОТНІ ВЛАСТИВОСТІ

Термінальні алкіни здатні відщеплювати атом гідрогену при потрійному зв¢язку і виявляти слабкі кислотні властивості за рахунок помітної поляризації зв¢язку С-Н. Це зумовлюється, по-перше, виникненням часткового негативного заряду на атомі карбону завдяки підвищеній електронній густині потрійного зв¢язку, а по-друге – sp-гібридизованим станом атома С, який збільшує його відносну електронегативність (порівняно із sp2- isp3- гібридизованими атомами карбону).

Все це зумовлює можливість заміщення атома гідрогену при потрійному зв¢язку на метал при дії відповідних реагентів, наприклад:

CHºCH + 2NaNH2 ––––––––––-NaCºCNa¯ + 2NH3,

Амід натрію NH3(рідкий) Ацетиленід натрію

CHºCH + Cu2Cl2 ––- CuCºCCu ¯+ 2HCl,