Реферат: Принципи одержання та використання алкінів

[C2H5ONa]

За наявності спеціальних каталізаторів (KOH, 170oC) потрійний зв¢язок ізомеризується у два подвійних:

k_at

СН3-CН2-СºCН –––––––- CH2=CH–CH=CH2. Бутин-1 Бутадієн-1,3

ОДЕРЖАННЯ АЛКІНІВ

Найбільше промислове значення має ацетилен, його щорічне світове виробництво перебільшує 5 млн т. У зв¢язку із цим розроблені специфічні способи добування С2Н2 та його гомологів.

1Гідроліз карбідів кальцію і магнію дає ацетилен і

пропін відповідно:

СаС2 + 2Н2О - Ca(OH)2 + CHºCH,

Mg2C3 + 4H2O - 2Mg(OH)2 + CHºC-CH3.

2 Піроліз вуглеводнів

Ацетилен одержують при швидкому пропусканні (тривалість реакції 0,01-0,1с) метану між електродами під час електричного розряду:

1500^о C

2СН4 –––––––––––- CHºCH + H2

Ел. розряд

або через полум¢я пальника у суміші з киснем (окиснювальний піроліз).

t^о C

4СН4 +2O2 –––––––- CHºCH + 6H2 + H2O + CO + CO2.

Іноді піролізу піддають етан чи етилен.

3 Елімінування дигалогенопохідних, в молекулах яких атоми галогенів містяться біля двох сусідніх атомів карбону (віцинальні дигалогенпохідні) чи біля одного атома карбону (гемінальні дигалогенопохідні) – при дії на них спиртовим розчином лугу:

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH ––––––––-CHºCH + 2KCl + 2H2O,

1,2-Дихлоретан Спирт. р-н

CH3-CHCl2 + 2KOH ––––––––––-CHºCH + 2KCl + 2H2O.

1,1-Дихлоретан Спирт. р-н

При елімінуванні несиметричних галогенопохідних виконується правило Зайцева:

CH3 –CH2-CCl2-CH3 + 2KOH ––––––-CH3-CºC-CH3 + 2KCl + 2H2O.

2,2-Дихлорбутан Спирт. р-н Бутин-2

4 Дегалогенування віцинальних тетрагалогенпохідних цинковим пилом чи магнієм

CH3 –CBr2-CBr2-CH3 + 2Zn ––––- CH3-CºC-CH3 + 2ZnBr2.