Реферат: Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда
1. ВВЕДЕНИЕ
Синтетические возможности реакции Вильсмейера - Хаака - Арнольда
вызывают неослабевающий интерес у химиков- органиков. Использование
нового электрофильного реагента такого, как комплекс ангидрида
трифторметансульфоновой кислоты и
1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидина, позволяет сильно
расширить круг получаемых соединений.
Настоящая работа посвящена синтезу
3-метил-1-фенилтетрагидрохинолин-4-она. Это соединение относится к
классу 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов, некоторые из которых являются
антигипертензивными средствами, а также антагонистами окситоцина и
вазопрессина.
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
2.1 Использование (S)-2-метоксиметилпирролидина
в асимметрическом синтезе
Уже достаточно большой промежуток времени (S)-2-метоксиметилпирролидин
(SMP)и его энантиомер являются одними из наиболее важными реагентами в
асиметрическом синтезе с очень широким кругом применения. Спектр
соединений, получаемых посредством асиметрического синтеза с SMP
настолько многообразен, что отобразить все различные пути его применения
практически невозможно, ниже предлагаются лишь основные.
2.1.1 Асимметрический синтез с использованием
(S)-2-метоксиметилпирролидинаминонитрилов
Диапазон соединений, которые можно получить данным методом довольно
широк, но этим методом чаще получают a-гидроксикетоны. После
депротонации SMP-аминонитрила литийизопропиламидом в тетрагидрофуране,
соответствующий анион может взаимодействовать с различными альдегидами
при температуре -78њС. Реакция осуществляется с неплохим выходом до 55
%, повышение чистоты данного энантиомера достигается перекристаллизацией
--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--