Сопровождается ли выигрыш в силе при использовании гидравлического пресса с проигрышем в расстоянии?

Да, сопровождается. Один и тот же объём жидкости переходит из узкого сосуда в широкий, при этом высота прошедшей жидкости уменьшается пропорционально соотношению площадей. В той же пропорции возрастает давление и производимая поршнем сила.