Дипломная работа: Вплив структури аліфатичних карбонових кислот та третинних амінів на каталітичний ацидоліз епіхлоргідрину
R3 N + R’ COOH + R’’ ─ 
[R3 N─CH2 ─CH2 R’’ (OH)]+ R’ COO─ (1.2)
Як було встановлено, каталітична активність жирноароматичних та аліфатичних третинних амінів дуже близька. Однак реалізація загального основного механізму каталіза жирноароматичними амінами (реакція 1.1) неможлива через їхню малу спроможність до протеолітичної взаємодії з карбоновими кислотами. Малоймовірна і реакція нуклеофільного механізму каталіза (реакція 1.2) через дезактивації неподільної пари електронів атома азота рπ-супрядженням. Останнє підтверджується даними про продукти реакції (табл. 1.5).
Таблиця 1.5 - Елементний склад хлоридів, виділених із реакційної суміші, а також речовин порівняння [9]
| Склад вихідної реакційної суміші, моль/л | Елементний склад продуктів, % | |||||
| ФГЕ | СН3 СООН | ДМА | С | Н | N | Cl |
|
3,0 0,8 |
2,0 4,5 |
0,7 0,12 |
63,0 59,9 |
6,93 7,45 |
5,92 6,79 |
15,4 18,7 |
| Речовини порівняння (розраховано): | ||||||
|
[(CH3 )2 C6 H5 NCH2 ─CH(OH)─CH2 ─OC6 H5 ]Cl (CH3 )2 C6 H5 N·HCl |
66,2 60,7 |
7,46 7,69 |
4,55 8,85 |
11,5 22,4 | ||
У той же час карбоксилат-аніони можуть утворюватися при взаємодії аміна та кислоти через утворення комплексу з переносом заряду (КПЗ), при розпаді якого утворюються радикали та іони (реакція 1.3):
