Дипломная работа: Вплив структури аліфатичних карбонових кислот та третинних амінів на каталітичний ацидоліз епіхлоргідрину

100

110

2,56±0,01

6,61±0,01

19,70±0,01

Каталітична реакція Температура реакції, ⁰ С k_еф. ·10⁴ , л/моль·с

70

80

85

90

1,51±0,01

2,78±0,01

3,81±0,01

5,78±0,01

Отже, на основі проведеного аналізу щодо впливу температури на швидкість реакції можна зробити висновок, що збільшення температури призводить до росту швидкості реакції.

2. Експериментальна частина

2.1 Синтез та очистка речовин

2.1.1 Епіхлоргідрин

Відпрацьований епіхлоргідрин містить домішки кислот і каталізаторів. З урахуванням того, що у деяких каталізаторів температура кипіння приблизно дорівнює температурі кипіння епіхлоргідрину, його промивають 15%-им розчином соляної кислоти (100 мл розчину на 1 л епіхлоргідрину), потім – декілька разів дистильованою водою і насиченим розчином KBr. Сушать над сульфатом натрію протягом доби. Після цього за допомогою азеотропної перегонки позбавляються залишків води. Отриманий безводний епіхлоргідрин переганяють при атмосферному тиску, відбираючи фракцію з температурою кипіння 116,5 – 117⁰ С (літ. Т_кип. = 117⁰ С) та n_D =1,4375 (літ. n_D = 1,5007); зберігають над молекулярними ситами [10,11].

2.1.2 N,N-диметиланілін

N,N-диметиланілін (ДМА) С₆ Н₅ N(СН₃ )₂ , що випускається у промисловості, кип’ятять з оцтовим ангідридом (на 100 мл диметиланіліна беруть 20 мл оцтового ангідриду) протягом 3 годин і переганяють [11]. Сушать протягом доби над NaOH (на 100 мл аміну беруть 10 г гранульованого гідроксида натрію) і переганяють, збираючи фракцію з Т_кип. = 192°С, n_D = 1,5578 (літ. Т_кип. = 193-194°С, n_D = 1,5581) [10,12].

2.1.3 4-Br-N,N-диметиланілін

Синтез виконують за схемою:

В трьохгорлу колбу об’ємом 500 мл, яка оснащена мішалкою, капельною воронкою и термометром (реакційна колба не повинна бути герметично закритою) поміщують розчин 12,1г (0,10моль) N,N-диметиланіліну в 30 мл діоксану і 5,6г (0,10 моль) КОН в 30 мл води. При інтенсивному перемішуванні додають з капельної воронки розчин 16,0г (0,10 моль) (5,1 мл) брому в 160 мл діоксану, слідкуючи за тим, щоб температура реакційної суміші була приблизно 5⁰ С. Взагалі додавання брому займає близько двох годин.

Органічний шар відокремлюють і промивають 15 мл 40% розчину КОН. Потім відгоняють у вакуумі діоксан і залишок кристалізують з 70% етилового спирту ( на 1 г речовини беруть 3 мл розчинники). Т_топл. = 54-55°С (літ. Т_топл. = 54,5°С [10]).

2.1.4 3-NO₂ -N,N-диметиланілін

3-нитро-N,N-диметиланілін очищують кристалізацією з петролейного ефіру ( на 1 г беруть 10 мл розчинника). Т_топл. = 59-60°С (літ. Т_топл. = 60°С [10]).

2.1.5 γ-Піколін (4-метилпіридин)

γ-Піколін (4-метилпіридин) очищують дворазовою перегонкою при зниженому тиску у присутності цинкового пилу: Т_кип. = 145°С, n_D = 1,2850 (літ. Т_кип. = 145,4°С, n_D = 1,2850 [10]).