Контрольная работа: Соответствие лекарственного вещества показателям мутности. Условия титрования

NaCN H20 I

„ > (CH3)2 NH+HOOC—СН2—СН—соон

Аналогично используют циануксусный и нитромалоновый эфиры, но их применяют менее широко.

I. ROOC—СН2—CN ROOC—С—CN -* ROOC—СН—CN-+

II I

NOH NHNa; RBr, НЮ ROOC—СН—CN R—СН—СООН

I I

NHA с NH2

R

I\a, RBr j H2, H20

] I ROOC — CH—COOR -— ? ROOC—C—COOR ? R—CH—COOHL

I / I

NO™ NO- NH2

В 1940 г. В. В. Феофилакгов предложил оригинальный путь синтеза аминокислот из ацетоуксусного эфира, основанный на его способности реагировать с диазосоединениями. Алкил- или арилацетоуксусный эфир обрабатывают арилдиазотатом и тотчас же подвергают кислотному расщеплению. Образующееся азопроизводное изомеризуется в гидразон кетокислоты, который восстанавливают до аминокислоты и анилина.

кон

СН3СОСН (R) COOCaHa+CeHsNaOK-CHgCOC (R) СООС2Н5

N=NC6H5

н2*СН3СООН + C2HS0H+RC—СООН ? RCH—COOH+NH2C6H5

il 1

N—NHC6H5 NH2

Реакция была проверена на большем числе примеров. Особенно успешно она проходит с соединениями ароматического ряда.

Ароматические аминокислоты можно получать с достаточно хорошими выходами, пользуясь вариантами реакции Перкина — кротоновой конденсацией. Самым распространенным из них является так называемый азлактоновый метод, разработанный Эрленмейером.

При конденсации ароматических альдегидов с ацилглицином (чаще всего пользуются гиппуровой кислотой) в присутствии уксусного ангидрида и безводного ацетата натрия образуется 2-фенил-4-арилиден-5-ок-сазолон (азлактон), который при восстановлении и гидролизе превращается в аминокислоту.

СбН5СОН+СН2—СООН+ (СН3СО)2 O+CHgCOONa - С6Н5СН-С—СО

I 1 I

NHCOC6H5 N О —

V I с

I

СбН5