Реферат: Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
CH3 -C=O ----+HN3 -----H2O --®CH3 -CH=NH--+HCN -®CH3 -CH-CºN--+HOH: [ H 2 ] ---NH3 ®
/ /
H NH2
®CH3 -CH-COOH
/
NH 2
3.a-Амінокислоти також можна синтезувати з аміномалинового ефіра за наступною схемою:
NO-CH(COOR)2
CH2 (COOR)2 —R*ONO ---R*OH ®¯ --+H 2 -[ Ni ] ®NH2 -CH(COOR)2 —C 6 H 5 OCL --HCL ®
HON=C(COOR)2
ÞC6H5CO-NH-CH(COOHR)2--+RONa ---ROH -®[C6H5CO-NH-C(COOR)2 ]Na+ --R*I ---NaI --®C6 H5 CONH-CR*(COOR)2 —H+, HOH —C6H5COOH -®NH-CR*(COOH)2 ----CO2 -®NH2 -CHR*-COOH
4. При гідролізі білків отримано близько 25 різноманітних амінокислот. Розділення такої суміші являє собою вкрай складну операцію.Проте звичайно одна або дві амінокислоти отримуються в більших кількостях і ці кислоти вдається виділити досить просто. Останнім часом навчились так порушувати життєдіяльність деяких мікроорранізмів, що вони замість накопичення білка починають продукувати одну яку-небудь задану амінокислоту. Таким хляхом в промисловості отримують харчовий лізин. Із субстракта лізин виділяють з допомогою йоннообмінних смол.
Шляхи отримання b -амінокислот. Найбільш важливими є наступні два способи отримання цих кислот:
1. Приєднання аміака до відповідних кислот. Аміак до олефінів без каталізаторів не приєднується. Приєднання тут проходить так як і інші реакції a,b-ненасичених кислот, ане заправилом Марковникова:
CH2=CH-COOH--+2NH 3 ®NH2 -CH2 -CH2 -COONH4
2.Велика кількість амінокіслот була синтезована В.М.Родіоновим з малинової кислоти: CH2 -CHO+CH2 (COOH)2 --+NH 3 ®CH3 -CH-NH2 -CH2 COOH+H2 O+CO2
Ця реакція схожа з реакцією отримання b-оксикислот з альдегидів. Можливо, що проміжними продуктами тут є оксисполуки, проте механізм цієї реакції до кінця ще не з’ясовано.
Шляхи отримання інших амінокислот. Амінокислоти з більш віддаленими одна від одної функціональними групами отримують дією аміака на галогенпохідні кислот, відновленням неповних нітрилів двохосновних кислот з допомогою бекмановского перегрупування наприклад:
H2 C CH2 H2 C CH2
 |  |  |  |
H2 C C=O –H 2 N-OH --HOH ® H2 C C=N-OH--[ H 2 SO 4 ] ®
 |  |  |  |
H2 C CH2 H2 C CH2
циклогексанон циклогексаноноксим
H2 C CH2 OH H2 C CH2
CO
H2 C С=N ® ¬ H2 C NH
 |
H2 C CH2 H2 C CH2
капролактам
Капролактам при гідролізі утворює w- або e-амінокапронову кислоту, а при нітруванні з подальшим відновленням- лактам 2,6-диамінокапронову кислотую(лізин).
Фізичні властивості .