Реферат: Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
Високі температури плавлення, відсутність в спектрі ліній, характерних для карбоксильної та аміно групи, та деякі інші властивості амінокислот пояснюються їх будовою. Амінокислоти являють собою внутрішні солі (біполярні іони):+ NH3 -CH2 -CO-O- Такий іон в кислому середовищі поводить себе як катіон, так як пригнічується дисоціація карбоксильної групи; а в лужній - як аніон: + NH3 -CH2 -COOH® ¬ + H OH - +NH3 -CH2 -COO® ¬ HO - H + NH2 -CH2 -COO-
В ізоелектричній точці, коли концентрація катіонів та аніонів рівні, конценотрація біполярного іона максимальна і рух його в електричному полі не відбувається. Положення рівноваги залежить від pHсередовища.
Більшість природніх амінокислот оптичноактивні вналлідок наявності асемитричного атома карбону. В пироді розповсюджені кислоти L-ряду.
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ .
Подібно до інших сполук із змішаними функціональними групами амінокислоти проявляють властивості як кислот так і амінів. Проте в ланцюзі перетворень сильно впливає наявність двох груп.
1. Амінокислоти утворюють солі з лугами. Солі a-амінокислот з тяжкими металами можуть мати комплексний характер. Таку будову мають наприклад інтенсивно сині солі міді: CH2 -NH2 OCO
Cu
COONH2 -CH2
2.Подібно до інших кислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д.
3.Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад(H3 N+ -CH2 -COOH)- CL.Ці солі звичайно добре кристалізуються.
4.При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:
H2 N-CH2COOH—HNO 2 ®N2 +H2 O+HOCH2- COOH
Ефіри амінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:
CH2 -CH2 -COOC2 H5 —HNO 2 ---2H2O ®N2 CH-COOC2 H5
Діазооцтовий (етиловий) ефір має наступну будову:
NºN+ -- CH-COOC2 H5 «- N=N+ =CH-COOC2 H5
Він використовується при органічному синтезі.
5.Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів або галогенангідридів кислот:
CH2 NH2 CH2 -NH-COCH3
/ +(CH3 CO)O2 ® / +CH3 COOH
COOH COOH
6.При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти та зрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називають бетаінами.
7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до карбоксилу амінокислоти поводять себе порізному:
1) a-амінокислоти утворюють дикетопіперазини:
CH3 -CH-CO---OHCH3 -HC-CO
|
H-NH+NH—H ® NH NH+2H2 O
|
НO—CO-CH-CH3 OC-CH-CH3