Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки

Нафталін Антрацен Фенантрен

У монозаміщених похідних нафталіну однотипні атоми карбону позначаються грецькими буквами a і b, у дизаміщених – цифрами від 1 до 8, при цьому атоми С, спільні для обох циклів, не нумеруються. В неконденсованих поліядерних аренах одне кільце нумерується цифрами без штрихів, а всі інші – із штрихами, наприклад:

b-Метилнафталін 1,5-Диметилнафталін

3¢¢ - Метилтрифенілметан

ІЗОМЕРІЯ МОНОЯДЕРНИХ АРЕНІВ

Ізомерія монозаміщених моноядерних аренів зумовлена будовою замісника, наприклад:

Пропілбензен Ізопропілбензен

У ди- і багатозаміщених гомологів бензену виникає ще один вид ізомерії, зумовлений різним положенням замісників:

орто-Ксилол мета-Ксилол nара-Ксилол

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Моноядерні арени – безбарвні леткі рідини з густинами 0,8-0,9г/мл, нерозчинні у воді, але добре розчинні у малополярних розчинниках.

Самі вони також є добрими розчинниками. Температури кипіння гомологів бензену зростають із підвищенням молекулярної маси: кожна нова метиленова група –СН2– збільшує температуру кипіння у середньому на 20-300. Всі арени мають характерні запахи, деякі (толуол) виявляють помітну наркотичну дію.

Бензен і більшість конденсованих поліаренів належать до високотоксичних речовин. Вдихання їх парів викликає головний біль, а при високих концентраціях – отруєння. Пари бензену вражають слизисту оболонку ока. А рідкий бензен може проникати через шкіру. Для нього характерна кумулятивність, тобто виявлення токсичної дії при поступовому накопиченні в організмі.

Поліядерні арени – білі тверді речовини, майже без запаху, слизькі на дотик, нерозчинні у воді.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ БЕНЗЕНУ

Незважаючи на велику ненасиченість аренів, для них не характерні реакції приєднання. Більш того, ненасиченість бензену не відкривається за допомогою звичайних якісних реакцій: він не знебарвлює ні бромну воду, ні розчин KMnO4.

Хімічні властивості аренів зумовлюються у першу чергу наявністю спряженої системи і високою енергією делокалізації, тому бензен і його гомологи вступають переважно в такі реакції, при яких зберігається їх ароматичність.

І Реакції електрофільного заміщення SE

Механізм реакцій електрофільного заміщення за участю аренів складається з декількох послідовних стадій.

1 Генерування електрофільної частинки у відповідних умовах під впливом каталізатора, який сприяє спочатку поляризації, а потім і розриву зв¢язків у молекулі реагенту:

Поляризація

молекули d+ d– Розрив зв¢язку

Е – А –––––––––––––- E – A –––––––––––––––- E+ + A-.

Каталізатор

2 Утворення p-комплексу. Початкова атака електрофілом Е+ p-електронної хмари бензенового кільця проходить швидко і без порушення ароматичності системи:

Швидко

+ Е+ ––––––––––-

-–––––––––

p-Комплекс

3 Утворення s-комплексу – повільна стадія, під час якої електрофіл Е+ утворює s-зв¢язок з одним із атомів карбону за рахунок двох p-електронів, які вилучаються із спряженої системи. При цьому атом карбону переходить із sp2- у sp3-гібридизований стан, ароматичність системи порушується, тому що у кільці залишаються тільки чотири p-електрони, які розподіляються на п¢ять sp2-гібридизованих атомів карбону. Молекула перетворюється в s-комплекс – карбкатіон, точніше – аренонієвий катіон: