Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки

KMnO4, H2SO4(конц.)

Полізаміщені гомологи бензену при окисненні дають багатоосновні кислоти:

[O]

–––––––––- ,

KMnO4, KOH

n-Ксилол Бензен-1,4-дикарбонова (терефталева) кислота

[O]

–––––––––––- .

KMnO4, KOH

Дурол (1,2,4,5-тетраметил–бензен) Бензен-1,2,4,5- тетракарбонова (піромелітова) кислота

Можна здійснити і селективне окиснення тільки одного алкільного радикала при дії на дизаміщений арен гарячою розведеною азотною кислотою

[O]

–––––––––- ,

HNO3 (розв.)

о-Ксилол о-Толуїлова кислота

[O]

–––––––- .

HNO3 (розв.)

n-Цимол n-Толуїлова кислота

Реакції окиснення використовують для ідентифікації аренів (одержуючи певну кислоту, за її будовою встановлюють взаємне розміщення бокових ланцюгів у вихідному алкілбензені) і для промислового добування важливих продуктів. Наприклад, терефталеву кислоту піддають сополімеризації з багатоатомним спиртом, внаслідок чого утворюються важливі поліестери.

ВЛАСТИВОСТІ ПОЛІЯДЕРНИХ АРЕНІВ

Ароматичні вуглеводні з неконденсованими ядрами вступають у реакції електрофільного заміщення значно легше, ніж бензен, – подібно до толуолу. Причому утворюються переважно продукти n-заміщення:

+ 2HO-NO2 ––––––- + H2O.

Дифеніл H2SO4 4,4¢-Динітридифеніл

Ди- і трифенілметани, крім того, піддаються реакціям радикального заміщення та окиснення за sp3-гібридизованим атомом карбону, наприклад:

Br2, УФ

–––––> + HBr

Бромдифенілметан

Дифенілметан [O]

––––––>