Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки

Конденсовані поліарени виявляють ще більшу схильність до реакцій електрофільного заміщення, які проходять в основному за a-положенням.

+Br2, 400C

––––––––––> + HBr

CH3COOH 1–Бромнафталін

HO–NO2

––––––––––> +H2O

H2SO4 1–Нітронафталін

CH3COCl

––––––––––––> + HCl

AlCl3 1–Ацетонафтон

Сульфування нафталіну залежно від температури може давати різні продукти, один з яких здатний ізомеризуватися в інший за певних умов:

HO–SO3H, 80^о C

––––––––––> +H2O

Нафталін–1–сульфонова кислота

HO–SO3H, 160^о C

––––––––––>

Нафталін–2–сульфонова кислота

Якщо нафталін вже містить один замісник, то орієнтація вступу другого замісника підлягає певним правилам, схематично які можна зобразити так:

І роду І роду

ІІ роду ІІ роду

Реакції, що супроводжуються порушенням ароматичності, для нафталіну проходять легше, ніж для бензену. Він може відновлюватися навіть воднем у момент виділення, наприклад, внаслідок взаємодії Na із спиртом.

Окиснюється нафталін також значно легше порівняно з бензеном і може давати різні продукти залежно від умов

У заміщених похідних нафталіну окисненню піддається кільце з підвищеною електронною густиною:

І роду [O]

–