Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки

хлорбензен хлорбензен

(90%) (10%)

Арени з насиченими боковими ланцюгами піддаються дегідруванню (реакції елімінування Е) при одержанні стирену, який використовують для виробництва синтетичних каучуків:

500о C

––––––- + H2.

Al2O3/Cr2O3

Етилбензен Стирен (стирол)


Гомологи бензену з ненасиченими боковими ланцюгами дуже важко вступають у реакції SE в ароматичному кільці, якщо кратний зв¢язок знаходиться при бензильному атомі карбону (тобто замісники належать до дезактивуючих м-орієнтантів, які сповільнюють реакцію).

Однак у той самий час вуглеводням з ненасиченим боковим ланцюгом притаманні всі реакції, характерні для сполук з подвійними і потрійними зв¢язками, наприклад, знебарвлення бромної води, а для похідних фенілацетилену – якісна реакція на крайній потрійний зв¢язок:


+ Br2 –––––- ,

Стирен Н2О 1,2-Дибромфенілетан


+ Ag2O ––- + H2O.

NH4OH

Фенілацетилен Фенілацетиленід аргентуму(І)

ІІІ Окиснення

На відміну від бензену його гомологи значно легше окиснюються навіть лужним розчином KMnO4, за винятком алкілбензенів з третинним бензильним атомом карбону. Для трет-алкілбензенів необхідно створювати більш жорсткі умови, наприклад, кип¢ятіння з концентрованим сірчанокислим розчином KMnO4. Продуктом окиснення завжди буває бензойна кислота – незалежно від довжини і розгалуженості бокового ланцюга.

[O]

–––––––- + CO2,

KMnO4, KOH

Етилбензен Бензойна кислота


[O]

––––––––- + 2 CO2,

KMnO4, KOH

Кумол


[O]

––––––––––––––––––- ,

KMnO4, KOH

Трет-Бутилбензен


[O], t0

К-во Просмотров: 538
Бесплатно скачать Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки