Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки
хлорбензен хлорбензен
(90%) (10%)
Арени з насиченими боковими ланцюгами піддаються дегідруванню (реакції елімінування Е) при одержанні стирену, який використовують для виробництва синтетичних каучуків:
500о C
––––––- + H2.
Al2O3/Cr2O3
Етилбензен Стирен (стирол)
Гомологи бензену з ненасиченими боковими ланцюгами дуже важко вступають у реакції SE в ароматичному кільці, якщо кратний зв¢язок знаходиться при бензильному атомі карбону (тобто замісники належать до дезактивуючих м-орієнтантів, які сповільнюють реакцію).
Однак у той самий час вуглеводням з ненасиченим боковим ланцюгом притаманні всі реакції, характерні для сполук з подвійними і потрійними зв¢язками, наприклад, знебарвлення бромної води, а для похідних фенілацетилену – якісна реакція на крайній потрійний зв¢язок:
+ Br2 –––––- ,
Стирен Н2О 1,2-Дибромфенілетан
+ Ag2O ––- + H2O.
NH4OH
Фенілацетилен Фенілацетиленід аргентуму(І)
ІІІ Окиснення
На відміну від бензену його гомологи значно легше окиснюються навіть лужним розчином KMnO4, за винятком алкілбензенів з третинним бензильним атомом карбону. Для трет-алкілбензенів необхідно створювати більш жорсткі умови, наприклад, кип¢ятіння з концентрованим сірчанокислим розчином KMnO4. Продуктом окиснення завжди буває бензойна кислота – незалежно від довжини і розгалуженості бокового ланцюга.
[O]
–––––––- + CO2,
KMnO4, KOH
Етилбензен Бензойна кислота
[O]
––––––––- + 2 CO2,
KMnO4, KOH
Кумол
[O]
––––––––––––––––––- ,
KMnO4, KOH
Трет-Бутилбензен
[O], t0