Реферат: Ароматичні вуглеводні сполуки

Бензен Нітробензен

3 Сульфування. Бензен сульфується при звичайній

температурі олеумом (розчин SO3 у 100% H2SO4) або чадною сірчаною кислотою, яка дає SO3 внаслідок встановлення рівноваги:

2H2SO4 Û SO3 + H3O+ + HSO4-.

Отже, електрофільним реагентом є сульфур(ІV) оксид, оскільки за рахунок трьох електронегативних атомів оксигену, які відтягують на себе електронну густину зв¢язків S=О, на атомі сульфуру виникає великий дефіцит електронної густини і достатньо значний частковий позитивний заряд (3d+). Реакція сульфування належить до оборотних процесів: при оброблюванні продукту перегрітою водяною парою проходить зворотна реакція – десульфування:

SO3×H2SO4, 250C

––––––––––––––––-

-––––––––––––––––.

H2O, 1500C (-H2SO4)

Бензен Бензенсульфонова кислота

4 Алкілування – реакція Фріделя-Крафтса – введення алкільної групи у бензенове кільце за наявності каталізаторів (кислот Льюїса) з утворенням гомологів бензену. Як алкілувальний реагент використовують галогеналкани СnH2n+1Hal, спирти CnH2n+1OH, алкени CnH2n, наприклад:

80^о

+ CH3Cl ––––––- + HCl.

AlCl3

Бензен Толуол

Каталізатор ініціює утворення електрофілу за схемою

СН3Cl + AlCl3 - CH3+ + [AlCl4]-.

Реакції з алкенами і спиртами каталізуються найчастіше кислотами

0^о C

+ СH3-CH====CH2 –––-,

HF

Ізопропілбензен (кумол)

OH 60^о C

+ СH3-C-CH3 –––––––––-.

OH H3PO4 Трет-бутилбензен

5 Ацилювання – заміщення атома гідрогену в бензеновому кільці на ацильну групу RCO. Ацилювальним реагентом є галогенангідриди чи ангідриди карбонових кислот; при цьому одержують змішані ароматично-аліфатичні кетони.

O 80^о C

+ СН3-С --------- + HCl

Cl AlCl3