Объясните почему карбонильная группа в карбоновых кислотах менее реакционноспособна чем в альдегидах и кетонах?
Объясните почему карбонильная группа в карбоновых кислотах менее реакционноспособна чем в альдегидах и кетонах?
Ответ(ы) на вопрос:
Карбонильная группа в карбоновых кислотах слишком малоактивна, чтобы сделать возможным галогенирование в а-положение. Поэтому необходимо, добавляя катализаторы (красный фосфор, трихлорид фосфора и др.)> позаботиться о том, чтобы карбоксильная группа была временно превращена в галогенангидрид
В кислотах - карбоксильная группа СООН, а в кетонах и альдегидах -карбонильная группа СНО.
карбоксильная группа имеет таутомеры, и заряд "-" распределен на два атома кислорода, а в карбонильной группе кетонов и альдегидов заряд "-" сосредоточен на одном кислороде, потому активность карбоксильной группы меншьше, чем карбонильной. Не правильно считать, что карбоксильная группа - это простая смесь карбонильной и гидроксильной!
Не нашли ответ?
Похожие вопросы