Курсовая работа: Ароматические ацетаминопроизводные
C2 H5 C2 H5
2.R–O – – NH–C–CH2 –N *HCI
C2 H5 OC2 H5
R–Hили R–CH3
Как следует из общих формул, в химической структуре препаратов существует различие. Производные 1 в параположении по отношению к ацетаминогруппе содержат оксигруппе, т.е. является ацетилированным производным пара-аминофенола. Подобно ацетаналиду препараты этой группы обладают жаропонижающим, болеутоляющим действием и значительно меньшей токсичностью, чем ацетанилид. Производные 2, помимо алкильных радикалов в бензольном ядре содержат диэтиламинную группу в боковой цепи, т.е. являются производными диэтиламиноацетанилида. Наличие диэтил аминоалкильной группы определяет характер фармакологического местноанестезирующего действия этих препаратов.
Несмотря на различие химического строения в способах исследования препаратов имеются некоторые общие черты. Так, в частности, для испытания на подлинность и количественного определения всех ацетаминопроизводных широко используют реакцию гидролиза в кислой или щелочной среде с последующей идентификацией продуктов гидролиза:
R2 R2
R1 – – NH–C–CH2 –R R1 – – NH3 +
R3 OR3
+HOOC–CH2 –R
Выделившиеся первичные ароматические амины идентифицируют по образованию азокрасителей, а количественно определяют нитритометрическим методом (по образованию диазосоединений). Для качественного и количественного определения производных пара-аминофенола используют наличие в молекуле оксигруппы и аминогруппы. Препараты – производные диалкиламиноацетанилида – являются гидрохлоридами. Наличие связанной соляной кислоты обусловливает растворимость в воде и позволяет количественно их определять (но не по фармакологически активной части молекулы).
2. Ароматические ацетаминопроизводные и методы определения их подлинности
Реакции подлинности на ацетильную группу.
1) 2 мл раствора нагревают с равным количеством концентрированной серной кислоты H2 SO4 и 0,5 мл спирта; ощущается запах этилацетата.
HO – – NH–C–CH3 + H2 SO4 t C 2 H 5 OH
O
HO – – NH + CH3 COOH
2) К 2 мл нейтрального раствора прибавляют 0,5 мл хлорида окисного железа; появляется красно – бурое окрашивание.
Реакции подлинности на аминогруппу.
1) Реакции электрофильного замещения.
Реакция образования азокрасителя.
Протекает в две стадии: диазотирования и азосочетания.
Методика: около 0,05 г. препарата кипятят с 2 мл разведенной хлороводородной кислоты в течении 2–3 мин, охлаждают, прибавляют 2–3 капли раствора нитрата натрия. Несколько капель полученного раствора осторожно вливают в 1 мл свежеприготовленного щелочного раствора в-нафтола: появляется красное окрашивание.
HO – – NH–C–CH3 HOH HCI
O
HO – – NH2 + CH3 COOH
 |
 |
HO – – NH2 + NaNO2 + 2HCI HO – –
 |
N+ =N CI- – +NaCI +2 H2 O
NaOH