Курсовая работа: Ароматические ацетаминопроизводные

2. Реакция окисления с дихроматом калия K₂ Cr₂ O₇

HO – – NH-C-CH₃ ^{t, -CH3COOH} HO – – NH₂

O

_{парацетамол}

^K2Cr2O7 O= =NH + HO – – NH₂

_{хинонимин п-аминофенол}

O= =N – – NH₂

_{индофенол}

При кипячении с разведенной кислотой хлороводородной парацетамол подвергается гидролитическому расщеплению с образованием уксусной кислоты и п-аминофенола. Последний окисляется калия дихроматом до хинонимина, который далее вступает во взаимодействие с непрореагировавшим п-аминофенолом. В результате реакции образуется индофеноловый краситель фиолетового цвета, неизменяющийся при стоянии.

Методика: 0,1 препарата кипятят с 2 мл разведенной HCI в теч 1 мин. Прибавляют 10 мл воды, охлаждают и прибавляют 1 кап раствора калия дихромата.

3. Реакция гидролитического расщепления.

При кислотном гидролизе парацетамола образуется CH₃ COOH, которая может быть обнаружена по запаху (п-аминофенол можно обнаружить по реакции образования по реакции азокрасителя)

Методика: 0,1 г препарата осторожно кипятят с 2 мл разведенной H₂ SO₄ в теч 2 мин, ощущается запах уксусной кислоты.

HO – – NH-C-CH₃ +H₂ SO₄

O

HO – – NH + CH₃ COOH

3. Реакция образования азокрасителя после гидролиза.

Методика: 0,02–0,03г препарата кипятят 2–3 мин с 2–3 мл разведенной HCI, охлаждают и добавляют 2–3 кап раствора натрия нитрата, полученный раствор добавляют по каплям к 2 мл щелочного раствора в-нафтола до появления красного окрашивания:

OH – – NH–C–CH₃ +HCI OH – – NH⁺ ₃ CI^--

O

+CH₃ COOH

OH – – NH₃ ⁺ CI + NaNO₂ OH – – N⁺ =N CI^–

+2H₂ O+NaCI OH

OH – – N⁺ =N CI^-- + ^NaOH HO – – N=

NaO

=N–

_{красное окрашивание}

5. Реакция с реактивом Марки.

Методика: к 5–10 мл препарата прибавляют 3–5 капель свежеприготовленного реактива марки (1 кап формалина в 1 мл конц.H₂ SO₄ ), образуется буро – красное окрашивание.