Курсовая работа: Ароматические ацетаминопроизводные

H O

+CH₃ COOH

H OC₂ H₅

H₅ C₂ O – ^-- NH₂ ^K2Cr2O7 H₅ C₂ O – – N–

NH₂

OC₂ H₅

^K2Cr2O7 H₅ C₂ O – – N= =N – – OC₂ H₅

NH₂

_{фенетидиновый красный}

Непрореагировавший п – аминофенол при взаимодействии с хинонимином образует индофенол:

NHNH₂

+ O= =N – – NH₂

OOH

_{хинонимин п-аминофенол}

3. При кипячении с разведенной HCI выделяется CH₃ COOH, которую можно обнаружить по запаху.

OC₂ H₅ OC₂ H₅

+ HCI+ HOH +

CI^--

NH–C–CH₃ NH₃ ⁺

O

+CH₃ COOH

4. Реакция образования этилацетета.

При действии на фенацетин конц.H₂ SO₄ при нагревании происходит гидролитическое расщепление как по амидной, так и по простой эфирной связям, в результате чего образуется п – аминофенол, уксусная кислота и этиловый спирт. Уксусная кислота и этиловый спирт образуют уксусноэтиловый эфир.

Методика: осторожно нагревают 1,0 фенацетина с 2 мл конц.H₂ SO₄ до начала кипения, охлаждают и прибавляют 2 мл воды; ощущается запах этилацетата.

OC₂ H₅ NH₂

+H₂ SO₄ +CH₃ COOH+C₂ H₅ OH

NH–C–CH₃ OH

O