Курсовая работа: Ароматические ацетаминопроизводные

NHCOCH₃ NH₂ N⁺ =N

^{HCI t NaNO} ₂ CI^–

_HCI

H₅ C₂ OH₅ C₂ OH₅ C₂ O

Применение: отличается жаропонижающим и болеутоляющим действием. Но противовоспалительной активности значительно уступает салицилатам, производным пиразолона и другим современным противовоспалительным средствам.

Имеются указания, что вызывает умеренную эйфорию.

Применяют фенацетин главным образом в сочетании с другими средствами (анальгином, кофеином и др.) при невралгиях, головной боли. Назначают внутрь взрослым по 0,25–0,5г 2–3 раза в день.

ВРД 0,5 ВСД1,5

При применении фенацетина могут наблюдаться аллергические реакции. Большие дозы препарата могут вызывать метгемоглобинемию и анемию. Описаны также случаи «фенацетинового» нефрита, характеризующегося канальцевой недостаточностью с ацидозом, полиурией, повышением содержания мочевины в крови и др. не исключено, что пораджение почек (типа каппилярного некроза) вызываются не только самим фенацетином, а содержащейся в нем примесью п – хлорацетанилидом. Современные фармакопеи строго лимитируют содержание этого вещества в препарате.

Предполагают, что нефротоксическое действие может быть вызвано торможением билсинтеза вазодилатирующих простагландинов(ПГЕ). Этот механизм может лежать в основе нефротоксичности других НПВС.

Имеютс указания, что при длительном применении фенацетина некоторые из образующихся метаболитов (ацетил-п-аминофенол, 2 – оксиацето – фенетидин и др.) могут провоцировать образование опухолей в мочевых путях.

В прошлом фенацетин широко применялся в медицинской практике, однако в последние годы в связи с высокими токсическими явлениями применение фенацетина запрещено.

Хранение: список Б, в хорошо укупоренной таре.

– Paracetamolum –

n-ацетаминофенол, N – (4-гидроксифенил) ацетанилид.

NH-C-CH₃ C₈ H₉ NO₂ M/m 151,16

О

OH

Синонимы : Опрадол, Панадол, Ушамол, Abesanil, Acemol, Astasol, Efferalgan, Dolamin, Opradol, Panadol, Tylenol, Ushamol, Valadon, Valorin, Volpan, Winadol идр.

Описание: белый или белый с кремовым оттенком кристаллический порошок без запаха. Температура плавления 168–172 ⁰ С. Легко растворим в спирте. Имеет характерный ИК-спектр.

Получение: парацетамол получают ацетилированием п-аминофенола уксусным ангидридом.

CH₃ –C=O

HO – – NH₂ + O

_{п – аминофенол} CH₃ –C=O

_{уксусный ангидрид}

HO – – NH-C-CH₃ +СН₃ СООН

O

_{парцетамол}

Испытание на подлинность: