Курсовая работа: Ароматические ацетаминопроизводные
H OCH3 CI–
4) Реакция с 2,4 – динитрофтор(хлор) бензолом.
Образуются красители желтого цвета, которые экстрагируют в слой органического растворителя, например бензола:
О
– NH2 + CI –– NO2 – NH-N
O--
O2 NO2 N
Реакции подлинности на ароматическое ядро.
1) Реакция образования бромпроизводных.
NH2
BrBr
NH2 – + 3Br2 + 3HBr
Br
нерастворимый осадок
2) Реакция нитрования
NH2
O2 NNO2
NH2 – + HNO3
NO2
3) Реакция сульфирования.
NH2
NH2 – + H2 SO4
SO3 H
3. Отдельные представители ароматических ацетаминопроизводных
1. Лекарственные препараты, производные п – аминофенола.
Производные п – аминофенола в основе химической структуры содержат молекулу анилина. Известно, что анилин, являясь очень токсичным метгемоглобинобразующим веществом, вместе с тем обладает способностью снижать температуру тела. В качестве жаропонижающего средства применялся препарат антифибрин, представляющий собой ацетилированный анилин – ацетанилид. Он имеет меньшую токсичность, но при длительном применении также вызывает отравление, поэтому в настоящее время в медицине не применяется.
Установлено, что образовавшийся в результате гидролиза ацетанилида анилин окисляется в организме до п – аминофенола. Этот процесс можно рассматривать как защитную реакцию организма, т. к. п – аминофенол менее токсичен и сравнительно легко выводится из организма. На основе изучения фармакологического действия производных п – аминофенола были синтезированы малотоксичные препараты. создание новых лекарственных веществ на основе исследования продуктов превращения анилина в организме стало известно под названием «принципа фенацетина».
– Phenacetinum –