Курсовая работа: Ароматические ацетаминопроизводные

_{этилацетат}

5. Реакция образования иодоформа.

Фенацетин при нагревании с кристаллическим иодом в щелочной среде за счет этоксигруппы образует иодоформ.

Методика: к 0,02 фенацетина прибавляют кристаллик иода, несколько капель раствора едкого натра и нагревают, образуется иодофрм, обнаруживаемый по запаху.

2NH–C–CH₃ – – OC₂ H₅ +I₂ ^NaOH 2 CH₃ I +

O _{иодоформ}

+2NH–C – – OC₂ H₅ +H₂ O

Na

6. Реакция с реактивом Марки.

Методика: к 5–10 мл препарата прибавляют 3–5 капель свежеприготовленного реактива марки (1 кап формалина в 1 мл конц.H₂ SO₄ ), образуется буро – красное окрашивание.

7. Реакция образования азокрасителя.

Методика: 0,02–0,03г препарата кипятят 2–3 мин с 2–3 мл разведенной HCI, охлаждают и добавляют 2–3 кап раствора натрия нитрата, полученный раствор добавляют по каплям к 2 мл щелочного раствора в-нафтола до появления красного окрашивания:

C₂ H₅ O – – NH–C–CH₃ +HCI OH – – NH⁺ ₃ CI^--

O

+CH₃ COOH

OH – – NH₃ ⁺ CI + NaNO₂ OH – – N⁺ =N CI^–

+2H₂ O+NaCI OH

OH – – N⁺ =N CI^-- + ^NaOH HO – – N=

NaO

=N–

_{красное окрашивание}

Испытание на чистоту

1. Препарат не должен содержать примесей ацетанаилида (при действии бромной воды не должно быть осадка и мути).

2. Не должно быть свободного п-фенетидина (не должно быть розового окрашивания от добавления 0,1Н раствора иода и кипячения этой смеси).

3. Не должно быть п-хлорацетанилида (устанавливается по эталону на хлорид-ион).

4. Сульфатной золы может быть невесомый остаток, который не должен давать реакции на тяжелые металлы выше эталона. (менее 0,1% на 1,0г препарата).

5. примесь 4-аминофенола может быть определена по реакции образования азо-красителя (см. п. 2) или с раствором нитропруссида натрия (голубая окраска).

Количественное определение

В ГФ IX не приведено, однако в случае необходимости фенацетин можно определять количественно, используя реакцию омыления (в первую очередь).