Курсовая работа: Ароматические ацетаминопроизводные

OC₂ H₅

NH–C–CH

O

Синонимы: ацетофенетидин, ацетофенелид, фенелин, Фенин и др.

Описание: белый мелкокристаллический порошок без запаха, слегка горького вкуса. Температура плавления 134–136⁰ С. Растворяется в 1400 частях холодной воды, 70 частях кипящей воды и 16 частях спирта, давая нейтральные растворы.

Получение: фенацетин получают из п – нитрохлорбензола, который действием спиртового раствора едкого калия в присутствии медного катализатора переводится в п-нитрофенетол:

CIOC₂ H₅

+C₂ H₅ OH+KOH + KCI+H₂ O

NO₂ NO₂

П – нитрофенетол сернистым натрием восстанавливают в п – фенетидин:

OC₂ H₅ OC₂ H₅

4 +6Na₂ S +7H₂ O 4 +3Na₂ S₂ O₃ +6NaOH

NO₂ NH₂

Полученный п – фенетидин перегоняют в вакууме и ацетилируют 80% уксусной кислотой:

OС₂ H₅ OC₂ H₅

+ CH₃ COOH +H₂ O

NH₂ NHCOCH₃

По окончании реакции массу выливают в воду, отфильтровывают выпавший технический фенацетин и очищают перекристаллизацией из воды с применением активированного угля.

Испытание на подлинность:

1. Реакция нитрования.

При встряхивании крупинки препарата с разведенной азотной кислотой раствор окрашивается в желтый цвет:

OC₂ H₅ OC₂ H₅

+HNO₃ +HOH

NO₂

NHCOCH₃ NHCOCH₃

А при дальнейшем встряхивании выпадает довольно объемистый осадок 3 – нитро4-ацетаминофенетола.

2. Реакция окисления с дихроматом калия.

Кипятят препарат с разведенной HCI, охлаждают, фильтруют и прибавляют каплю раствора бихромата калия

K₂ Cr₂ O₇ ; при этом появляется сине – фиолетовое окрашивание (п – аминофенол), переходящее в вишнево – красное. Реакция основана на гидролизе и образовании индофенола: