Реферат: Аминокислоты, белки
+ +
H3 N—CH2 —C—O– (CH3 )3 N—CH2 —C—O–
║ ║
OO
Бетаины обладают большим дипольным моментом и солеобразны (тверды, нелетучи, водорастворимы).
- аминокислоты, их роль в природе.
В молекулах большинства - аминокислот содержится асимметрический атом углерода; природные аминокислоты существуют в виде оптических антиподов. Те из антиподов, конфигурация которых аналогична конфигурации правовращающего глицеринового альдегида, обозначаются буквой D; буквой L обозначаются антиподы, конфигурация которых соответствует конфигурации левовращающего глицеринового альдегида:
|
Конфигурация - асимметрического атома углерода у всех природных -аминокислот одинаковая, все они относятся к L-ряду.
Наибольший интерес представляют 20 - аминокислот, входящих в состав белковых молекул.
Принадлежность природных аминокислот к - аминокислотам легко устанавливается по их способности образовывать дикетопиперазины и характерные внутрикомплексные медные соли. Азотистая кислота превращает их в - оксикислоты, из которых многие известные уже со второй половины XVIII столетия. Если при этом получается неизвестная оксикислота, то аминогруппу можно заменить на хлор действием хлористого нитролиза
RR
+ │ │
NH3 —CH—C—O– + NOCℓ Cℓ—CH—C—OH + N2 + H2 O
║ ║
OO
а затем, заменив действием цинка в кислой среде хлор на водород, получить известную карбоновую кислоту(в случае аминодикарбоновых кислот-двухосновную). Таким путем, например, из валина образуется изовалериановая кислота, из лейцина – изокапроновая, из глутаминовой – глутаровая, которые легко идентифицировать по каким-либо твердым производным (например по анилидам).
Синтез пептидов.
Дипептидами называются - амино-N-ациламинокислоты
R—CH—C—NH—CH—C—O–
│+║ │ ║
NH3 O R’ O
Полипептиды построены по тому же амидному принципу из нескольких одинаковых или разных аминокислот. Они называются по числу участвующих остатков аминокислот ди-, три- и т.д. полипептидами.
Дипетиды с одинаковыми - аминокислотными остатками можно получить гидролитическим размыканием дикетопиперазинов. Дипетиды с любыми - аминокислотными остатками были получены Э. Фишером путем ацилирования аминокислоты по аминогруппе хлорангидритом - галоидзамещенной кислоты и последующей заменой - галоида на аминогруппу действием аммиака: