Реферат: Аминокислоты, белки

+ +

H₃ N—CH₂ —C—O^– (CH₃ )₃ N—CH₂ —C—O^–

║ ║

OO

Бетаины обладают большим дипольным моментом и солеобразны (тверды, нелетучи, водорастворимы).

- аминокислоты, их роль в природе.

В молекулах большинства - аминокислот содержится асимметрический атом углерода; природные аминокислоты существуют в виде оптических антиподов. Те из антиподов, конфигурация которых аналогична конфигурации правовращающего глицеринового альдегида, обозначаются буквой D; буквой L обозначаются антиподы, конфигурация которых соответствует конфигурации левовращающего глицеринового альдегида:

Конфигурация - асимметрического атома углерода у всех природных -аминокислот одинаковая, все они относятся к L-ряду.

Наибольший интерес представляют 20 - аминокислот, входящих в состав белковых молекул.

Принадлежность природных аминокислот к - аминокислотам легко устанавливается по их способности образовывать дикетопиперазины и характерные внутрикомплексные медные соли. Азотистая кислота превращает их в - оксикислоты, из которых многие известные уже со второй половины XVIII столетия. Если при этом получается неизвестная оксикислота, то аминогруппу можно заменить на хлор действием хлористого нитролиза

RR

+ │ │

NH₃ —CH—C—O^– + NOCℓ Cℓ—CH—C—OH + N₂ + H₂ O

║ ║

OO

а затем, заменив действием цинка в кислой среде хлор на водород, получить известную карбоновую кислоту(в случае аминодикарбоновых кислот-двухосновную). Таким путем, например, из валина образуется изовалериановая кислота, из лейцина – изокапроновая, из глутаминовой – глутаровая, которые легко идентифицировать по каким-либо твердым производным (например по анилидам).

Синтез пептидов.

Дипептидами называются - амино-N-ациламинокислоты

R—CH—C—NH—CH—C—O^–

│+║ │ ║

NH₃ O R’ O

Полипептиды построены по тому же амидному принципу из нескольких одинаковых или разных аминокислот. Они называются по числу участвующих остатков аминокислот ди-, три- и т.д. полипептидами.

Дипетиды с одинаковыми - аминокислотными остатками можно получить гидролитическим размыканием дикетопиперазинов. Дипетиды с любыми - аминокислотными остатками были получены Э. Фишером путем ацилирования аминокислоты по аминогруппе хлорангидритом - галоидзамещенной кислоты и последующей заменой - галоида на аминогруппу действием аммиака: