Реферат: Органические соединения

нонин-3

в) CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ -СH₂ -CH=CH-CH=CH₂

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C₅ H₁₁ -CH₂ -CHBr₂ -C₂ H₅ +2KOH→C₉ H₁₆ +2KBr+2H₂ O

C₅ H₁₁ -CHBr-CHBr-C₂ H₅ +2KOH→ C₉ H₁₆ +2KBr+2H₂ O

2. Удлинение цепи.

C₅ H₁₁ -CH₃ -C≡CNa+Br-CH₃ → C₉ H₁₆ +NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства :

1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br₂ Br₂

C₇ H₁₅ -C≡CH → C₇ H₁₅ -CBr=CHBr→ C₇ H₁₅ -CBr₂ -CHBr₂

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C₇ H₁₅ -C≡CH → C₇ H₁₅ -CCl=CH₂ → C₇ H₁₅ -CCl₂ -CH₃

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg²⁺ ,H⁺

C₇ H₁₅ -C≡CH + Н₂ О ―→ [C₇ H₁₅ -C(OH)=CH₂ ] → C₇ H₁₅ -CО-CH₃

2. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C₇ H₁₅ -C≡CH + 3[O] + H₂ O → C₇ H₁₅ -COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н₂ Н₂

C₇ H₁₅ -C≡CH → C₇ H₁₅ -CН=CH₂ → C₇ H₁₅ -CН₂ -CH₃